methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: UDALHVUWSFOPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 1-octylthiazolium iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到methyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Alkylthiazolium-Based Ionic Liquids and their Use as Catalysts in the Intramolecular Stetter Reaction

  摘要：

  本文首次描述了在 "绿色化学 "条件下合成烷基噻唑鎓离子液体的过程。研究发现，噻唑盐和三乙胺能有效催化分子内斯特特反应，在无溶剂微波活化条件下，反应时间极短，产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217518
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 水杨醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化分子内形式的[3 + 2]环加成反应合成苯并双环[4.3.0]化合物

  摘要：

  在20mol％的三丁基膦的存在下，碳酸叔丁酯底物3a在室温下顺利地进行分子内的甲醛[3 + 2]环加成反应，以99％的收率以19/81的比率得到苯并双环[4.3.0]化合物。的图2a和图2a '。已经详细研究了产物2a异构化为2a '的机理。基于该机理，有两种策略，在20 mol％的Ti（O i Pr）4存在下使用20 mol％的三苯基膦或10 mol％的三丁基膦。已经建立了用于选择性构建苯并双环[4.3.0]化合物的化合物。在中性条件下，化合物3a - g的反应可提供高选择性的苯并双环[4.3.0]化合物2a - g，收率高至优异。另外，α-甲基α，β-不饱和酯3h在中性和室温条件下也能很好地产生具有一个季碳中心的相应产物2h，产率为99％。

  DOI：

  10.1021/jo9001917

文献信息

• Synthesis of Chromen[4,3-<i>b</i>]pyrrolidines by Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides: An Experimental and Computational Assessment of the Origin of Stereocontrol
  作者：Paulo R. R. Costa、José M. Sansano、Unai Cossío、Julio C. F. Barcellos、Ayres G. Dias、Carmen Nájera、Ana Arrieta、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.201500434

  日期：2015.7

  Financial support was provided by the Brasilian Universiade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), the Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) and the Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES), by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (projects CTQ2010-20387, Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Spanish Ministerio de Economia

  财政支持由巴西里约热内卢联邦大学 (UFRJ)、里约热内卢联邦大学 (FAPERJ) 和 Coordenacao de Aperfeicoamento de Nivel Superior (CAPES) 提供，由西班牙部长de Ciencia e Innovacion (MICINN)（项目 CTQ2010-20387、Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、西班牙国家经济与竞争部（MINECO）（项目 CTQ2013-43446-P、CT52-45-10215-10215-10007-00006） -P)、Fondos EuropEOs para el Desarrollo Regional (FEDER)、Generalitat Valenciana（PROMETEO 2009/039 和 PROMETEOII/2014/017）、巴斯克政府（GV/EJ，授予
• PPh3-mediated intramolecular conjugation of alkyl halides with electron-deficient olefins: facile synthesis of chromans and relevant analogues
  作者：Jian-Bo Zhu、Peng Wang、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1039/c3cc41435c

  日期：——

  With the mediation of phosphine, the direct intramolecular coupling of two electrophiles - alkyl halides with electron-deficient olefins - has been successfully realized in an intramolecular conjugate addition manner. The reaction provides a new approach for the synthesis of chromans and relevant analogues.

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。
• Divergent Strategy for Diastereocontrolled Synthesis of Small- and Medium-Ring Architectures
  作者：Vunnam Srinivasulu、Paul Schilf、Saleh Ibrahim、Ihsan A. Shehadi、Omar G. Malik、Scott Sieburth、Monther A. Khanfar、Mohamad Hamad、Imad A. Abu-Yousef、Amin F. Majdalawieh、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01244

  日期：2020.8.21

  collection of nine-membered ring heterocycles in a one-pot cascade and with complete diastereocontrol. This cascade features an intramolecular addition of an acyl group-derived enol to a α,β-unsaturated carbonyl moiety, leading to N- and O-derived medium-ring systems. Computational studies using the density functional theory support the proposed mechanism. Additionally, a one-pot cascade leading to hexacyclic

  氮和氧介质环，特别是九元环，代表了许多天然产物和具有生物学吸引力的化合物中发生的化学空间的独特区域。临床批准的药物中8到12元环的稀缺表明了其合成方面的困难，这主要是由于熵和跨环应变的不利影响。我们在这里报告了三氟甲磺酸-催化的反应，该反应允许以模块化方式访问一锅级联中的九元环杂环的各种集合，并具有完全的非对映异构控制。该级联的特征在于，将源自酰基的烯醇在分子内加成至α，β-不饱和羰基部分，从而导致源自N和O的中环系统。使用密度泛函理论的计算研究支持了所提出的机制。b ]吲哚的体系结构，具有六个稠合的环和四个邻接的手性中心被报告。这种新颖的级联反应具有许多协同作用，包括形成两个偶氮甲亚胺，[3 + 2]-环加成，1,3-σ重排，迈克尔加成和Pictet-Spengler反应等。表型筛选所产生的恶唑酮集合体，确定了可调节肝癌细胞（Hepa1-6）中线粒体膜电位，5'-三磷酸腺苷含量和活性氧水
• Synthesis of novel pyranoquinones using an acyl radical cyclization strategy
  作者：Christopher D. Donner、Myriam I. Casana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.084

  日期：2012.2

  Hindered β-benzyloxyacrylates cyclize efficiently providing a tin-free radical cyclization approach to the serine/threonine kinase AKT inhibitor frenolicin B, whilst γ-aryloxy crotonates give good yields of benzopyran-4-ones. This method is applied to the synthesis of a novel tetracyclic analogue of the pyranonaphthoquinone antibiotics.

  研究了直接由苯甲醛前体产生的酰基的巯基催化环化反应。受阻的β-苄氧基丙烯酸酯可高效环化，从而为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT抑制剂frenolicin B提供锡自由基环化方法，而γ-芳氧基巴豆酸酯可提供良好的苯并吡喃-4-酮收率。该方法适用于吡喃并萘醌抗生素的新型四环类似物的合成。
• SUBSTITUTED CHROMANES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210009547A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed are chromane compounds, analogs thereof, and methods of their synthesis and use. The compounds may be synthesized by methods involving reductive annulations of arylidene malonates with unsaturated electrophiles using photoredox/Lewis acid cooperative catalysis. The compounds may be formulated in a pharmaceutical composition for treating one of the aforementioned diseases or disorders.

  本文披露了萘醌化合物、其类似物以及它们的合成和使用方法。这些化合物可以通过涉及芳基亚甲基丙二酸酯与不饱和亲电试剂的还原缩合方法，利用光还原/路易斯酸协同催化来合成。这些化合物可以配制成药物组合物，用于治疗上述疾病或紊乱之一。