3-(4-phenoxyphenoxy)propanonitrile | 73316-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-phenoxyphenoxy)propanonitrile
• 英文别名: 4-phenoxyphenoxyethyl cyanide；3-(p-phenoxyphenoxy)propionitrile；3-(4-phenoxyphenoxy)propanenitrile
• CAS: 73316-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11128097
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HCLVLTLVXSYKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenoxyphenoxy)propanonitrile 在 盐酸 、 PPA 作用下， 反应 64.0h， 生成 2,3-dihydro-6-phenoxybenzo[b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Firth, John W.; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 801 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(4-phenoxyphenoxy)propanonitrile
  参考文献：
  名称：

  含硒的WC-9类似物对克氏锥虫的进一步见解。

  摘要：

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（Chagas病）的新化学治疗剂的项目的延续，针对该疾病的病原体克氏锥虫的临床上更相关的划分形式，设计，合成了新的硒氰酸酯衍生物，并对其进行了生物学评估。另外，为了确立硒氰酸酯部分的每个部分的作用，构思，合成和生物学评估了其中不存在硒原子或氰基的不同衍生物。此外，为了研究末端苯氧基的最佳位置，合成了新的WC-9区域异构体，并针对克鲁氏梭菌进行了评估。最后，WC-9的强效构象刚性类似物的外消旋混合物的拆分已完成，并已进一步测试过，可作为克氏锥虫增殖的生长抑制剂。该结果提供了关于硒氰酸酯基团在其抗寄生虫活性中的作用的进一步见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.039
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 、 丙烯腈 、 、 苄基三甲基氢氧化铵 在 3-(4-phenoxyphenoxy)propanonitrile 、 sodium hydroxide 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 11.1 g of 3-(p-phenoxyphenoxy)propionitrile m.p. 81-3° C.的产率得到3-(4-phenoxyphenoxy)propanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives

  摘要：

  本发明公开了新型苯基或苯氧基取代的螺咪唑啉二酮衍生物，可用作醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。这些衍生物包括苯基或苯氧基取代的螺咪唑啉萘、色满、硫色满、磺酰氧基色满、磺酸色满二酮化合物及其取代形式。

  公开号：

  US04181729A1

文献信息

• Phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives, pharmaceutical compositions thereof and process for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0017379A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Novel phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives of the formula wherein X is O, S, SO or SO2 Y is H, CH3, CH30, Ph, PhO, F, Cl or Br at the 6 or 8 position and Ar is Ph or OPh at the 6 or 8 position, are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications. The derivatives include the phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidene naphthalene, chroman, thiochroman sulfoxychroman, sulfonochroman dione compounds and the substituted forms thereof. A process for their preparation and pharmaceutical composition are also claimed.

  式中的新型苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷二酮衍生物 其中 X 是 O、S、SO 或 SO2 Y 是 6 或 8 位上的 H、CH3、CH30、Ph、PhO、F、Cl 或 Br，Ar 是 6 或 8 位上的 Ph 或 OPh，可用作醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。这些衍生物包括苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷萘、铬烷、硫代铬烷磺氧铬烷、磺酰铬烷二酮化合物及其取代形式。本发明还要求一种制备方法和药物组合物。
• An efficient synthesis of 4-chromanones
  作者：Yong-Li Zhong、David T. Boruta、Donald R. Gauthier、David Askin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.018

  日期：2011.9

  A two step efficient and practical synthesis of a variety of 4-chromanones is described. Phenols undergo a Michael addition to acrylonitriles in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate and tert-butanol to generate the corresponding 3-aryloxypropanenitriles in 50-93% yields. Treatment of the resulting aryloxypropionitriles with 1.5 equiv of TfOH and 5 equiv of TFA, followed by an aqueous work up afforded 4-chromanones in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4181729A
  申请人：——

  公开号：US4181729A

  公开（公告）日：1980-01-01
• Phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04181729A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  Novel phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications are disclosed. The derivatives include the phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidine naphthalene, chroman, thiochroman sulfoxychroman, sulfonochroman dione compounds and the substituted forms thereof.

  揭示了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂使用的新型苯基或苯氧基取代的螺环咪唑啉二酮衍生物。这些衍生物包括苯基或苯氧基取代的螺环咪唑啉萘、色酮、硫色酮、磺氧基色酮、磺基色酮二酮化合物及其取代形式。
• Firth, John W.; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 801 - 820
  作者：Firth, John W.、Livingstone, Robert

  DOI：——

  日期：——