5-bromo-2-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)difluoromethyl)pyridine | 294182-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)difluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-[[2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]-difluoromethyl]pyridine
• CAS: 294182-28-8
• 化学式: C₁₄H₈BrF₄NO
• 分子量: 362.121
• InChiKey: FAUXJAGOYAFCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)difluoromethyl)pyridine 以96.98的产率得到3-amino-1-(5-bromopyridin-2-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物1的方法，该化合物可用作抗真菌剂。具体而言，本发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。

  公开号：

  WO2015143184A1
• 作为产物：
  描述：

  2-（5-溴吡啶-2-基）-2,2-二氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-bromo-2-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)difluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.982

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ ASSOCIÉ À UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143154A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120329788A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• 一种氘代的氮唑醇类化合物及其制备方法和 用途
  申请人：朱允涛

  公开号：CN109666019B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了如式(I)所示的氘代氮唑醇类化合物及其可药用盐和前药的制备方法和用途。本发明所述的氘代氮唑醇类化合物具有较好的抗真菌活性同时具有较好的代谢稳定性，可用于制备抗真菌药物。
• Design and optimization of highly-selective, broad spectrum fungal CYP51 inhibitors
  作者：Christopher M. Yates、Edward P. Garvey、Sammy R. Shaver、Robert J. Schotzinger、William J. Hoekstra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.037

  日期：2017.8

  such as fluconazole and posaconazole are effective antifungal agents, they potently inhibit a broad range of off-target human cytochrome P450 enzymes (CYPs) leading to various safety issues (e.g., drug-drug interactions, liver, and reproductive toxicities). Recently we described the rationally-designed, antifungal agent VT-1161 that is more selective for fungal CYP51 than related human CYP enzymes such

  尽管口服活性唑类药物（例如氟康唑和泊沙康唑）是有效的抗真菌剂，但它们能有效抑制广泛的脱靶人细胞色素P450酶（CYP），从而导致各种安全问题（例如，药物相互作用，肝脏和生殖功能）毒性）。最近，我们描述了合理设计的抗真菌剂VT-1161，其对真菌CYP51的选择性比相关的人类CYP酶（例如CYP3A4）高。在这里，我们描述了使用烟曲霉的同源性模型来设计和优化一系列新型的高选择性，广谱真菌CYP51抑制剂。该系列产品包括口服抗真菌药VT-1598，对酵母菌，皮肤真菌和霉菌病原体表现出优异的功效。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013110002A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present disclosure describes compounds having agricultural fungicidal activity.

  本公开涵盖了具有农业杀菌活性的化合物。