(E)-3-styryl-1H-indole | 23195-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-styryl-1H-indole
• 英文别名: 3-Styrylindole；3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• CAS: 23195-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: DZMBGFYPZAPYOI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styryl-1H-indole 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化1-取代-3-芳基乙烯基吲哚的环二聚反应，导致高度官能化的稠合环戊二烯[ b ]吲哚

  摘要：

  当我们研究供体-受体环丁烷和1-取代的-3-芳基乙烯基吲哚的化学性质时，揭示了意想不到的路易斯酸催化的1-取代的-3-芳基乙烯基吲哚的[3 + 2]环加成反应。该方法在温和的反应条件下以高非对映选择性提供了一种高效率地合成高官能度稠合的环戊五烯[ b ]吲哚的简单，有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151453
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Indolyl Triflate. Syntheses of 3-Vinyl and 3-Alkynylindoles

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of 1 -(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate (triflate) (1) with terminal alkenes and alkenes gives 3-vinyl (2) and 3-alkynylindoles in 45-93% yields. An attempt to generate 2,3-indolyne 22 from 2-trimethylsilyl-3-indolyl triflate 20 gives indigo (23).

  DOI：

  10.1080/00397919208019065

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Regioselective preferential C H activation of sterically hindered 1,3-dienes over [4+2] cycloaddition
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Kapil Mohan Saini、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.028

  日期：2017.4

  Pd-catalyzed preferential CH activation of sterically hindered α, β-olefinic indoles onto alkenes beyond [4 + 2] cycloaddition has been described. The carbazole derivatives were readily synthesized via activation of vinylic CH bonds with excellent regioselectivity. Further, the one-pot strategy has been employed for the synthesis of tricyclic carbazoles. The double and triple CH activation followed by concomitant

  已经描述了在[4 + 2]环加成之后，Pd催化位阻的α，β-烯烃吲哚在烯烃上的优先C H活化的研究。咔唑衍生物易于通过具有优异的区域选择性的乙烯基C H键的活化来合成。此外，一锅法已用于合成三环咔唑。两次和三次C H活化以及随后的迈克尔加成为合成N保护的咔唑提供了一种经济的方法。α-和β-位的多种烯烃与该反应相容。力学和X射线晶体学研究支持了C H活化的化学设计。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C3 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yu-Fei Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol302840b

  日期：2012.12.7

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C3 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio- and stereoselectivity. All products are E-isomers at the C3-position, and no Z-isomers or 2-substituted product can be detected.

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。