9-methoxy-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one | 178553-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one
• 英文别名: 9-methoxy-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one；9-methoxy-3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 178553-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JMMLVUONZHKLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one 在 氢气 、 sodium 作用下， 生成 9-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydropyrido[2,1-a]-β-carbolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Melatonin-antagonist .beta.-carboline derivatives and analogues thereof

  摘要：

  本发明提供了β-咔唑衍生物，可用作化妆品、药用和制药组合物的组成部分。药用和制药组合物可用于诱导受试者的催眠活动。本发明还提供了制备β-咔唑衍生物的方法。

  公开号：

  US06048868A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 5-((2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate 在 三氯氧磷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到9-methoxy-2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518

文献信息

• DERIVES DE BETA-CARBOLINE AGONISTES DE LA MELATONINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENT
  申请人：MACEF

  公开号：EP0781281B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US6048868A
  申请人：——

  公开号：US6048868A

  公开（公告）日：2000-04-11
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Melatonin-antagonist .beta.-carboline derivatives and analogues thereof
  申请人：Cemaf

  公开号：US06048868A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  The present invention provides .beta.-carboline derivatives useful as components of cosmetic, medicinal, and pharmaceutical compositions. The medicinal and pharmaceutical compositions can be used to induce hypnotic activity in a subject. Methods of producing the .beta.-carboline derivatives are provided as well.

  本发明提供了β-咔唑衍生物，可用作化妆品、药用和制药组合物的组成部分。药用和制药组合物可用于诱导受试者的催眠活动。本发明还提供了制备β-咔唑衍生物的方法。