2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide | 5534-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-Glycyl-5-methoxy-tryptamin；2-amino-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 5534-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD01330324
• 分子量: 247.297
• InChiKey: MSJUPJNPMFDFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 在 羟胺钾盐 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (E)-N-hydroxy-6-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-((2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)acrylamido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Melatonin- and Ferulic Acid-Based HDAC6 Selective Inhibitors Exhibit Pronounced Immunomodulatory Effects In Vitro and Neuroprotective Effects in a Pharmacological Alzheimer’s Disease Mouse Model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01940
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于天然模板的神经保护分子治疗阿尔茨海默病的进一步 SAR 研究

  摘要：

  在我们之前的论文中，我们描述了基于阿魏酸 ( FA ) 模板的新型多功能胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂系列，用于治疗 AD。本报告以校准的方式进一步扩展了该系列分子的构效关系 (SAR) 研究，以提高对 ChE 的抑制和抗氧化性能，从而鉴定出新型强效多功能分子。研究用苄基哌嗪取代苯基哌嗪环的效果，增加FA之间的接头长度和取代苯环，并在该分子模板上用色胺取代吲哚部分，开发了三个系列的新分子。测试了所有合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）抑制特性。酶抑制和PAS结合研究鉴定的化合物13B，为先导分子朝向乙酰胆碱酯酶/ BChE的强效抑制剂属性胆碱酯酶（AChE的IC 50 = 0.96±0.14 μ男，IC的BChE 50 = 1.23±0.23 μ M）相比，先前确定先导分子EJMC- G（AChE IC 50 = 5.74 ± 0.13 μ M，BChE IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116385

文献信息

• Further SAR studies on natural template based neuroprotective molecules for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Yash Pal Singh、Gauri Shankar、Shagufta Jahan、Gourav Singh、Navneet Kumar、Atanu Barik、Prabhat Upadhyay、Lovejit Singh、Kajal Kamble、Gireesh Kumar Singh、Sanjay Tiwari、Prabha Garg、Sarika Gupta、Gyan Modi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116385

  日期：2021.9

  of novel molecules were developed. All synthesized compounds were tested for their acetyl and butyryl cholinestrases (AChE and BChE) inhibitory properties. Enzyme inhibition and PAS binding studies identified compound 13b as a lead molecule with potent inhibitor property towards AChE/BChE (AChE IC50 = 0.96 ± 0.14 µM, BChE IC50 = 1.23 ± 0.23 µM) compared to earlier identified lead molecule EJMC-G (AChE

  在我们之前的论文中，我们描述了基于阿魏酸 ( FA ) 模板的新型多功能胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂系列，用于治疗 AD。本报告以校准的方式进一步扩展了该系列分子的构效关系 (SAR) 研究，以提高对 ChE 的抑制和抗氧化性能，从而鉴定出新型强效多功能分子。研究用苄基哌嗪取代苯基哌嗪环的效果，增加FA之间的接头长度和取代苯环，并在该分子模板上用色胺取代吲哚部分，开发了三个系列的新分子。测试了所有合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）抑制特性。酶抑制和PAS结合研究鉴定的化合物13B，为先导分子朝向乙酰胆碱酯酶/ BChE的强效抑制剂属性胆碱酯酶（AChE的IC 50 = 0.96±0.14 μ男，IC的BChE 50 = 1.23±0.23 μ M）相比，先前确定先导分子EJMC- G（AChE IC 50 = 5.74 ± 0.13 μ M，BChE IC 50
• Melatonin- and Ferulic Acid-Based HDAC6 Selective Inhibitors Exhibit Pronounced Immunomodulatory Effects <i>In Vitro</i> and Neuroprotective Effects in a Pharmacological Alzheimer’s Disease Mouse Model
  作者：Feng He、C. James Chou、Matthias Scheiner、Eleonora Poeta、Natalia Yuan Chen、Sandra Gunesch、Matthias Hoffmann、Christoph Sotriffer、Barbara Monti、Tangui Maurice、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01940

  日期：2021.4.8