2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide | 5534-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-Glycyl-5-methoxy-tryptamin；2-amino-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 5534-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD01330324
• 分子量: 247.297
• InChiKey: MSJUPJNPMFDFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 在 羟胺钾盐 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (E)-N-hydroxy-6-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-((2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)acrylamido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Melatonin- and Ferulic Acid-Based HDAC6 Selective Inhibitors Exhibit Pronounced Immunomodulatory Effects In Vitro and Neuroprotective Effects in a Pharmacological Alzheimer’s Disease Mouse Model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01940
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于天然模板的神经保护分子治疗阿尔茨海默病的进一步 SAR 研究

  摘要：

  在我们之前的论文中，我们描述了基于阿魏酸 ( FA ) 模板的新型多功能胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂系列，用于治疗 AD。本报告以校准的方式进一步扩展了该系列分子的构效关系 (SAR) 研究，以提高对 ChE 的抑制和抗氧化性能，从而鉴定出新型强效多功能分子。研究用苄基哌嗪取代苯基哌嗪环的效果，增加FA之间的接头长度和取代苯环，并在该分子模板上用色胺取代吲哚部分，开发了三个系列的新分子。测试了所有合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）抑制特性。酶抑制和PAS结合研究鉴定的化合物13B，为先导分子朝向乙酰胆碱酯酶/ BChE的强效抑制剂属性胆碱酯酶（AChE的IC 50 = 0.96±0.14 μ男，IC的BChE 50 = 1.23±0.23 μ M）相比，先前确定先导分子EJMC- G（AChE IC 50 = 5.74 ± 0.13 μ M，BChE IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116385