3-(o-phenylbenzoyl)-2,2,5R-trimethyloxazolidine-4S-carboxylic acid | 438620-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-phenylbenzoyl)-2,2,5R-trimethyloxazolidine-4S-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-N-(2-phenylbenzoyl)-2,2,5-trimethyl-4-oxazolidinecarboxylic acid；(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-(2-phenylbenzoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 438620-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: YPVHSDWABIIWTQ-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 3-(o-phenylbenzoyl)-2,2,5R-trimethyloxazolidine-4S-carboxylic acid 在 对苯二腈 、 菲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(2-phenylbenzoyl)-2,2,5-trimethyl-4-oxazolidinepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  保留N-（2-苯基）苯甲酰基的5元脂环族α-氨基酸在光诱导丙烯腈脱羧分子间自由基中的手性

  摘要：

  在温和的有机光氧化还原催化条件下，将带有（2-苯基）苯甲酰基保护基的5元脂环族α-氨基酸的光诱导脱羧自由基加成到丙烯腈上，通过手性记忆（MOC），γ-氨基酸衍生物具有高度的手性保留能力战略。在光诱导的脱羧中手性的保留强烈依赖于脂环族α-氨基酸和烯烃的结构。据我们所知，这是使用MOC策略将烯烃脱羧分子间自由基加成至烯烃并在自由基生成位置保留手性的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130493
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯甲酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(o-phenylbenzoyl)-2,2,5R-trimethyloxazolidine-4S-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  保留N-（2-苯基）苯甲酰基的5元脂环族α-氨基酸在光诱导丙烯腈脱羧分子间自由基中的手性

  摘要：

  在温和的有机光氧化还原催化条件下，将带有（2-苯基）苯甲酰基保护基的5元脂环族α-氨基酸的光诱导脱羧自由基加成到丙烯腈上，通过手性记忆（MOC），γ-氨基酸衍生物具有高度的手性保留能力战略。在光诱导的脱羧中手性的保留强烈依赖于脂环族α-氨基酸和烯烃的结构。据我们所知，这是使用MOC策略将烯烃脱羧分子间自由基加成至烯烃并在自由基生成位置保留手性的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130493

文献信息

• Highly Enhanced Enantioselectivity in the Memory of Chirality via Acyliminium Ions
  作者：G. Ng'ang'a Wanyoike、Osamu Onomura、Toshihide Maki、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/ol025865r

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Electrochemical oxidation of N-acylated serine derivative 1b in methanol gave optically active methoxylated compound 2b with an enantiomeric excess of up to 80%. The bulky o-phenyl benzoyl N-protecting group was found to be the main contributing factor for the enhanced enantioselectivity. The mechanistic aspect of this methoxylation reaction was investigated and found to proceed via a retention mechanism.
• Retention of chirality of 5-membered alicyclic α-amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl group in photoinduced decarboxylative intermolecular radical addition to acrylonitrile
  作者：Yui Ozaki、Tomoaki Yamada、Taisei Mizuno、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Hajime Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130493

  日期：2019.9

  5-membered alicyclic α-amino acids bearing a (2-phenyl)benzoyl protective group to acrylonitrile under mild organic photoredox catalysis conditions furnished γ-amino acid derivatives with high retention of chirality via the memory of chirality (MOC) strategy. The retention of chirality in the photoinduced decarboxylation was strongly dependent on the structure of the alicyclic α-amino acids and alkenes. To

  在温和的有机光氧化还原催化条件下，将带有（2-苯基）苯甲酰基保护基的5元脂环族α-氨基酸的光诱导脱羧自由基加成到丙烯腈上，通过手性记忆（MOC），γ-氨基酸衍生物具有高度的手性保留能力战略。在光诱导的脱羧中手性的保留强烈依赖于脂环族α-氨基酸和烯烃的结构。据我们所知，这是使用MOC策略将烯烃脱羧分子间自由基加成至烯烃并在自由基生成位置保留手性的第一个例子。