cabucine oxindole A | 62413-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: cabucine oxindole A
• 英文别名: 10-methoxy-19α-methyl-2-oxo-(7αC²)-formosanane-16-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,4aS,5aS,6S,10aR)-5'-methoxy-1-methyl-2'-oxospiro[1,4a,5,5a,7,8,10,10a-octahydropyrano[3,4-f]indolizine-6,3'-1H-indole]-4-carboxylate
• CAS: 62413-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: HSEWZVYXOFZIMV-DWDJSLCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 cabucine oxindole A
  参考文献：
  名称：

  卡维辛氧吲哚A†的无保护基团的全合成和生物学研究

  摘要：

  由于螺环吲哚生物碱具有挑战性的结构和有希望的生物学特性，长期以来一直引起合成界的广泛关注。本文中，我们希望描述一种简洁，无保护基团的卡布西诺羟吲哚A，一种推定的天然螺环氧吲哚生物碱以及卡布西因和棕榈酸的可能的生物合成同类物。我们方法的关键转变包括螺[吡咯烷-3,3'-氧吲哚]部分的一步有机催化和对映选择性构建，以及提供最终的二氢吡喃基序的Korte重排。对1及其合成中间体的生物学研究表明，内酯2是轻度的MOLT-4和MCF7细胞系抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000460

文献信息

• Titeux; Le Men Olivier; Le Men, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, vol. II, # 9-10, p. 1473 - 1475
  作者：Titeux、Le Men Olivier、Le Men

  DOI：——

  日期：——
• <scp>Protecting‐Group‐Free</scp> Total Synthesis and Biological Investigation of Cabucine Oxindole A ^†
  作者：Shengling Xie、Chengqing Ning、Qingzhen Yu、Jieping Hou、Jing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000460

  日期：2021.1

  wish to describe a concise, protecting‐group‐free total synthesis of cabucine oxindole A, a putative natural spirooxindole alkaloid and a possible biosynthetic congener of cabucine and palmirine. Key transformations of our approach include a one‐step, organocatalytic and enantioselective construction of the spiro[pyrrolidine‐3,3’‐oxindole] moiety and a Korte rearrangement to furnish the final dihydropyran

  由于螺环吲哚生物碱具有挑战性的结构和有希望的生物学特性，长期以来一直引起合成界的广泛关注。本文中，我们希望描述一种简洁，无保护基团的卡布西诺羟吲哚A，一种推定的天然螺环氧吲哚生物碱以及卡布西因和棕榈酸的可能的生物合成同类物。我们方法的关键转变包括螺[吡咯烷-3,3'-氧吲哚]部分的一步有机催化和对映选择性构建，以及提供最终的二氢吡喃基序的Korte重排。对1及其合成中间体的生物学研究表明，内酯2是轻度的MOLT-4和MCF7细胞系抑制剂。