2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran | 67136-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-9-decene；2-(dec-9-enyloxy)tetrahydo-2H-pyran；2H-Pyran, 2-(9-decenyloxy)tetrahydro-；2-dec-9-enoxyoxane
• CAS: 67136-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: UHHDVZVTDYIKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the THP protecting group under Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions

  摘要：

  Alcohol and phenol THP or ethoxyethyl ether protecting groups may be cleaved in high yield under Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions in EtOH, owing to the inadvertent presence of small quantities of HCl in the reaction mixture. MOM ethers are not cleaved under these conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01630-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基对羟基茴香醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 溴 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a029

文献信息

• A Simple Method for the Conversion of Primary Alcohols into Terminal Olefins
  作者：Masayuki Matsushita、Yoko Nagaoka、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1996.1039

  日期：1996.12

  Treatment of benzyl ethers of primary alcohols with n-butyllithium (n-BuLi) afforded terminal olefins in good yield.

  对初级醇的苄基醚进行n-丁基锂（n-BuLi）处理，获得了良好产率的末端烯烃。
• Identification, Syntheses, and Characterization of the Geometric Isomers of 9,11-Hexadecadienal from Female Pheromone Glands of the Sugar Cane Borer <i>Diatraea saccharalis</i>
  作者：Ellen M. Santangelo、Myrian Coracini、Peter Witzgall、Arlene G. Correa、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1021/np010551i

  日期：2002.6.1

  Chemical analysis of the pheromone glands of the sugar cane borer Diatraea saccharalis has shown the presence of the four geometric isomers of 9,11-hexadecadienal (1-4), in addition to hexadecanal and (Z)-hexadec-11-enal. We here report the syntheses and characterization of compounds 1-4. One starting material, 9-decen-1-ol, has been used to obtain all of them via divergent synthetic routes.

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。
• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitor. II. Structures and Syntheses of Ardisianones A and B, and Maesanin, Alkenyl-1,4-benzoquinones from the Rhizome of Ardisia japonica.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Junko OKINO、Mitsuaki KODAMA、Hideyuki IWAKI、Sigeki HOSOZAWA、Kuniaki MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.41.561

  日期：——

  New alkenyl-1,4-benzoquinones, ardisianones A (1) and B (2), and the known maesanin (3) as 5-lipoxygenase inhibitors have been isolated from the rhizome of Ardisia japonica. Their structures have been elucidated as 2-methoxy-6-[(Z)-10'-pentadecenyl]-1,4-benzoquinone and 5-hydroxy-2-methoxy-6-[(Z)-8'-tridecenyl]-1,4-benzoquinone, respectively, on the basis of spectroscopic data and chemical degradation

  新的烯基-1,4-苯醌，ardisianones A（1）和B（2），以及作为5-脂氧合酶抑制剂的已知的maesanin（3）已从Ardisia japonica的根茎中分离出来。已阐明它们的结构为2-甲氧基-6-[（（Z）-10'-十五碳烯基] -1,4-苯醌和5-羟基-2-甲氧基-6-[（Z）-8'-十三碳烯基]- 1,4-苯醌分别基于光谱数据和化学降解。Ardisianone A（1），maesanin（3）和belamcandol A（7）是从belamcandol B（6）合成的，很容易通过9-（2-四氢吡喃氧基）壬醛与3,5-二甲氧基苄基三苯基ph溴化物的Wittig反应制备，然后用硫代乙醇钠选择性脱甲基。
• Photoswitchable Intramolecular H-Stacking of Perylenebisimide
  作者：Jiaobing Wang、Artem Kulago、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja910829b

  日期：2010.3.31

  irradiation at 312 and 365 nm, can drive two PBI chromophores reversibly between an intramolecularly "aggregated" and "nonaggregated" state. Distinct changes in UV-vis absorption and fluorescence spectra are observed following photoisomerization. This approach allows for efficient control of intramolecular H-stack formation with no significant intermolecular interactions spanning over at least 4 orders of magnitude

  动态控制发色团 H 型或 J 型聚集体的形成对于开发响应性有机光电材料至关重要。在这项研究中，展示了苝双酰亚胺 (PBI) 的非堆叠和分子内 H 堆叠排列之间的光切换的第一个示例。该系统由一个连接到两个 PBI 生色团的中央开关单元（过度拥挤的烯烃）组成。由 312 和 365 nm 交替照射引起的开关单元的顺反异构化可以驱动两个 PBI 发色团在分子内“聚集”和“非聚集”状态之间可逆地发生变化。在光异构化后观察到紫外-可见吸收和荧光光谱的明显变化。
• xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 860 - 862
  作者：xxx

  DOI：——

  日期：——