ethyl (1S,2R,3R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 501085-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 501085-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: YXGBDLJHKFUVSQ-VLEAKVRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,3R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-oryzoxymycin推定结构的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]（2'S，5R，6R）-2'-[6-氨基-5-羟基-1,3-环己二烯-1-羰氧基]丙酸的短不对称合成，已报道结构的对映体描述了（+）-奥利霉素的制备。报告的光谱数据与合成的“阿霉素”所获得的光谱数据不匹配。

  DOI：

  10.1021/ol0269704
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 phosphate buffer 、 PLE enzyme 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (1S,2R,3R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-oryzoxymycin推定结构的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]（2'S，5R，6R）-2'-[6-氨基-5-羟基-1,3-环己二烯-1-羰氧基]丙酸的短不对称合成，已报道结构的对映体描述了（+）-奥利霉素的制备。报告的光谱数据与合成的“阿霉素”所获得的光谱数据不匹配。

  DOI：

  10.1021/ol0269704

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Putative Structure of (−)-Oryzoxymycin
  作者：Mark E. Bunnage、Thota Ganesh、Ishmael B. Masesane、Darren Orton、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol0269704

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A short asymmetric synthesis of (2'S,5R,6R)-2'-[6-amino-5-hydroxy-1,3-cyclohexadiene-1-carbonyloxy]propionic acid, the enantiomer of the reported structure of (+)-oryzoxymycin is described. The reported spectral data does not match that obtained for synthetic "oryzoxymycin".

  [反应：参见文本]（2'S，5R，6R）-2'-[6-氨基-5-羟基-1,3-环己二烯-1-羰氧基]丙酸的短不对称合成，已报道结构的对映体描述了（+）-奥利霉素的制备。报告的光谱数据与合成的“阿霉素”所获得的光谱数据不匹配。