1,9-decanediol | 3208-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,9-decanediol
• 英文别名: Decan-1,9-diol；decane-1,9-diol
• CAS: 3208-05-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: BRBMYNGGGPTKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-decanediol 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen † ‡ §

  摘要：

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720813
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,9-decanediol
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Aspicilin mit Bausteinen aus nachwachsenden Rohstoffen † ‡ §

  摘要：

  利用可再生资源中的构件合成（+）-阿斯匹林

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720813

文献信息

• N-tert-Butylbenzenesulfenamide-catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-chlorosuccinimide
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00479-4

  日期：2003.8

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1)-catalyzed oxidation of various primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was efficiently carried out by using N-chlorosuccinimide (NCS) in the coexistence of potassium carbonate and molecular sieves 4 Å at easy-to-control temperatures ranging from 0°C to room temperature. The present catalytic oxidation was performed without giving any

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。
• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• CYP505E3: A Novel Self‐Sufficient ω‐7 In‐Chain Hydroxylase
  作者：Mpeyake Jacob Maseme、Alizé Pennec、Jacqueline Marwijk、Diederik Johannes Opperman、Martha Sophia Smit

  DOI：10.1002/anie.202001055

  日期：2020.6.22

  The self‐sufficient cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 from Aspergillus terreus catalyzes the regioselective in‐chain hydroxylation of alkanes, fatty alcohols, and fatty acids at the ω‐7 position. It is the first reported P450 to give regioselective in‐chain ω‐7 hydroxylation of C10–C16 n ‐alkanes, thereby enabling the one step biocatalytic synthesis of rare alcohols such as 5‐dodecanol and 7‐tetradecanol

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。
• The chemistry of the metasternal gland secretion of the eucalypt longicorn Phoracantha synonyma (Coleoptera : Cerambycidae)
  作者：BP Moore、WV Brown

  DOI：10.1071/ch9761365

  日期：——

  The metasternal gland secretion of Phoracantha synonyma contains a diversity of volatile components, one of which, 2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde (1), is of widespread occurrence in the genus. Threemajor components and several minor components are macrocyclic lactones, of which the following have been positively identified: decan-9-olide (2), (2)-dec-4-en-9-olide (3) and 11-hydroxytetradec-5-en-13-olide (4). The methyl and ethyl esters of 2-methylbutyric and related acids are also present and are responsible for the characteristic odour of the fresh secretion.

  胸腺 腺分泌物中含有多种挥发性成分。 含有多种挥发性成分，其中一种是 2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde (1)、 2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde (1)，在该属中广泛存在。 三种主要成分和 三种主要成分和几种次要成分是大环内酯，其中 癸-9-内酯（2）、(2)-癸-4-烯-9-内酯（3）和 11-羟基十四烷-5-内酯（4）。 11-hydroxytetradec-5-en-13-olide (4).2-甲基丁酸的甲酯和乙酯 2-甲基丁酸和相关酸的甲酯和乙酯，它们是新鲜分泌物特有气味的来源。 新鲜分泌物的特有气味。
• Pd/C(en)-catalyzed regioselective hydrogenolysis of terminal epoxides to secondary alcohols
  作者：Hironao Sajiki、Kazuyuki Hattori、Kosaku Hirota

  DOI：10.1039/a902213i

  日期：——

  Various terminal epoxides, such as 1,2-epoxyalkanes, glycidyl ethers and glycidol, were hydrogenolyzed to give secondary alcohols with high regioselectivity using a 10% Pd/C–ethylenediamine complex as a catalyst under entirely neutral conditions.

  各种末端环氧化物，如1,2-环氧烷烃、甘油醚和甘醇，在完全中性的条件下使用10% Pd/C–乙烯二胺复合物作为催化剂进行氢解，生成具有高区域选择性的二级醇。