decyltrimethylsilane | 18414-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: decyltrimethylsilane
• 英文别名: Decyl(trimethyl)silane
• CAS: 18414-75-0
• 化学式: C₁₃H₃₀Si
• 分子量: 214.467
• InChiKey: WTZBVIIGQDJARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyltrimethylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Sterically Hindered Alkoxysilanes and Phenylsilanes under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960921l
• 作为产物：
  描述：

  癸基三氯硅烷 在 CH₃MgBr 作用下， 以 not given 为溶剂， 以80%的产率得到decyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物；正烷基三甲基硅烷和正烷基三乙基硅烷的合成及性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a035

文献信息

• Chemoselective Cleavage of Si–C(sp³) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate)
  作者：Keitaro Matsuoka、Narumi Komami、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Mita、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.0c11645

  日期：2021.1.13

  However, the typical inertness of unactivated Si-C(sp3) bonds under conventional reaction conditions has hampered the application of simple tetraalkylsilanes in organic synthesis. Herein we report the chemoselective cleavage of Si-C(sp3) bonds of unactivated tetraalkylsilanes using iodine tris(trifluoroacetate). The reaction proceeds smoothly under mild conditions (-50 °C to room temperature) and tolerates

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。
• Réaction de quelques allènes avec l'hydrure de di-isobutyl-aluminium
  作者：Michel Montury、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93622-0

  日期：1980.1

  Reduction of the more substituted of the two double bonds of the allenic linkage can be selectively achieved by the reaction with DIBAH followed by hydrolysis.

  通过与DIBAH反应然后水解，可以选择性地实现降低烯丙基键的两个双键的更多取代基。
• REDUCTIVE SILYLATION REACTIONS OF SULFIDES. A FACILE CONVERSION OF CARBON-SULFUR LINKAGES INTO CARBON-SILICON ONES
  作者：Isao Kuwajima、Toru Abe、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1978.383

  日期：1978.4.5

  It has been found that various phenyl sulfides undergo reductive silylation to afford the corresponding alkyltrimethylsilanes in good yield.

  已经发现，各种苯基硫化物经历还原性甲硅烷基化以良好的产率提供相应的烷基三甲基硅烷。
• Medium-sized organometallic derivatives
  作者：Pierre Mazerolles、Alfréda Faucher、Jean-Pierre Beteille

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92341-6

  日期：1979.9

  principal product formed is not the expected cyclic organosilicon (or organogermanium) fluoride but the compound resulting from a transannular substitution reaction at the heteroatom with cleavage of one intracyclic heteroatom-carbon bond. The structures of the derivatives obtained were determined by 19F NMR and, after methylation, by mass spectrometry, 1H and 13C NMR, and chemically.

  奥拉试剂（HF-吡啶）在室温下容易与6,6-二甲基-6-sila-（和6,6-二甲基-6-germa-）-环十一烷醇反应。在每种情况下，形成的主要产物都不是预期的环状有机硅（或有机锗）氟化物，而是在杂原子上经环内取代反应并裂解一个环内杂原子-碳键而形成的化合物。所获得的衍生物的结构通过19 F NMR以及在甲基化之后通过质谱，1 H和13 C NMR以及化学方法来确定。
• Diverse Alkyl–Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp³)–O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides
  作者：Hiroki Miura、Masafumi Doi、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/jacs.2c12311

  日期：2023.3.1

  the degradation of polyesters and the synthesis of organosilanes were realized concurrently by the unique catalysis of supported gold nanoparticles. Mechanistic studies corroborated the notion that the generation of alkyl radicals is involved in C(sp3)–Si coupling and the cooperation of gold and an acid–base pair on ZrO2 is responsible for the homolysis of stable C(sp3)–O bonds. The high reusability and

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、