1-(triphenylsilyl)oxydecane | 41309-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triphenylsilyl)oxydecane
• 英文别名: n-decoxytriphenylsilane；Decoxy(triphenyl)silane
• CAS: 41309-87-9
• 化学式: C₂₈H₃₆OSi
• 分子量: 416.679
• InChiKey: DLSNALWGMPUSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triphenylsilyl)oxydecane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 癸醇
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硅烷 在 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(triphenylsilyl)oxydecane
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物对有机硅烷的可见光驱动氧化

  摘要：

  有机硅烷的直接氧化是获得硅醇的最直接的方法之一。在此，我们描述了一种新的光诱导策略，用于氧化有机硅烷以获得硅醇，由苯亚磺酸钠和分子 O 2之间的光活性电荷转移复合物 (CTC) 促进。有机硅烷到甲硅烷基醚的流线型序列转化也很容易实现。这个开发的协议代表了基于 CTC 的有机硅烷氧化的第一个例子，提供了一种获取一系列硅醇和硅醚产品的简便方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc01972a

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Silation of Alcohols:  A Mild, General Method for Synthesis of Silyl Ethers
  作者：James M. Blackwell、Katherine L. Foster、Victoria H. Beck、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo9903003

  日期：1999.6.1

  The commercially available borane tris(pentafluorophenyl)borane, B(C(6)F(5))(3), is an effective catalyst for the dehydrogenative silation of alcohols using a variety of silanes, R(3)SiH, R(2)SiH(2), and R(2)R'SiH. Generally, the reactions occur in a convenient time frame at room temperature using 2 mol % of the borane and are clean and high yielding, with dihydrogen as the only byproduct. Primary

  市售的硼烷三（五氟苯基）硼烷B（C（6）F（5））（3）是使用多种硅烷R（3）SiH，R（2）进行醇脱氢硅烷化的有效催化剂SiH（2）和R（2）R'SiH。通常，反应在室温下使用2摩尔％的硼烷在方便的时间范围内发生，并且清洁且高收率，其中二氢是唯一的副产物。伯脂肪醇干净而缓慢地硅烷化，反应时间为20至144小时。通过将催化剂负载量增加至8 mol％或将反应加热至大约60摄氏度，可以实现更快的反应时间。仲醇和叔醇的反应速度更快，大多数反应在0.5-2小时内完成。该反应可耐受许多官能团，包括C = C，C＆tbd1; C，-Br，脂族酮，C（O）OR，内酯，呋喃，OBn，OMe和NO（2）; 给出每个示例。使用酚醛底物2,4,6-三甲基苯酚，测试了许多不同的硅烷。在这些条件下，只有体积最大的硅烷（Bn（3）SiH和Pr（i）（）（3）SiH）不具有反应性。硅烷化反应的选择性大致取决于醇的相对碱
• Desilylation procedure via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.145

  日期：2005.7

  naphthalene, in THF, at 0 °C led, after hydrolysis, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in very good yields. At least a phenyl group was required in the silyl protecting group for the success of the reaction. Some polyfunctionalised starting materials have successfully been deprotected. The stereochemical outcome of the deprotection of a silylated chiral secondary alcohol has also been

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。
• Visible-light-driven oxidation of organosilanes by a charge-transfer complex
  作者：Yi-Xuan Chen、Jun-Tao He、Mei-Chun Wu、Zhi-Lin Liu、Peng-Ju Xia、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/d3cc01972a

  日期：——

  is one of the most straightforward ways to access silanols. Herein, we describe a novel photo-induced strategy for oxidation of organosilanes to access silanols, promoted by a photoactive charge-transfer complex (CTC) between sodium benzenesulfinate and molecular O2. A streamlined sequence transformation of organosilanes to silyl ethers was also readily achieved. This developed protocol represents

  有机硅烷的直接氧化是获得硅醇的最直接的方法之一。在此，我们描述了一种新的光诱导策略，用于氧化有机硅烷以获得硅醇，由苯亚磺酸钠和分子 O 2之间的光活性电荷转移复合物 (CTC) 促进。有机硅烷到甲硅烷基醚的流线型序列转化也很容易实现。这个开发的协议代表了基于 CTC 的有机硅烷氧化的第一个例子，提供了一种获取一系列硅醇和硅醚产品的简便方法。