2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile | 220175-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: (RS)-2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile；2-[(2-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 220175-92-8
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: PZEAFIJDTDZCDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 sodium nitrate 作用下， 以65%的产率得到(E)-3-(2-fluorophenyl)-2-formylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4- H吡喃衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1982-y

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHaSE 活性。
• Expeditious synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones
  作者：Richa Pathak、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.115

  日期：2007.9

  convenient synthesis of new 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones from the Baylis–Hillman adducts of acrylonitrile and their derivatives is described. A common strategy employed to achieve the syntheses of title compounds involved generation of diamines from different Baylis–Hillman derivatives followed by treatment with cyanogen bromide

  新5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2的方便合成一个]嘧啶-2-酮和-3,4,6,7,8,9-六氢-嘧啶并[1,2一描述了来自丙烯腈的Baylis-Hillman加合物的] pyrimidin-2-ones及其衍生物。用于合成标题化合物的常用策略涉及从不同的Baylis-Hillman衍生物生成二胺，然后在回流温度下用溴化氰处理以引发双分子内环化。
• Trifluoroacetic acid: a more effective and efficient reagent for the synthesis of 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 3-arylmethyl-2-amino-quinolines from Baylis–Hillman derivatives via Claisen rearrangement
  作者：Richa Pathak、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.053

  日期：2007.1

  Trifluoroacetic acid has been discovered to be a highly effective and efficient reagent for the tandem Claisen rearrangement and cyclization reaction to yield 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones from compounds obtained from the SN2 reaction between anilines and acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts of acrylates in the presence of DABCO. In contrast, similar compounds obtained from

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。
• A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers
  作者：Imen Beltaïef、Souhaïra Hbaïeb、Rafaâ Besbes、Hassen Amri、Monique Villiéras、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-2220

  日期：1998.12
• Synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones from Baylis–Hillman derivatives and its application for the generation of 2-pyridone substituted spiroisoxazolines
  作者：Virender Singh、Gaya P. Yadav、Prakas R. Maulik、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.074

  日期：2008.3

  The synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones via S(N)2 displacement reaction of nucleophiles bearing a keto group on the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile followed by TFA/H2SO4-mediated intramolecular cyclization is described. The utility of these pyridone derivatives for the synthesis of new spiroisoxazolines in highly regio- and stereo-selective fashion is also illustrated. The structure of the spiroisoxazolines has been secured via X-ray crystallographic analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.