(R)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid | 28968-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 28968-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ISSYFABJJSOCQG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-2-(diethylamino)ethyl 2-methyl-2-phenyl-3-(tosyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular modification of anticholinergics as probes for muscarinic receptors. 2. Amino esters of .alpha.-methyltropic acid

  摘要：

  As a continuation of our goals to study molecular probes for muscarinic cholinergic receptors, a series of 3-substituted 2-methyl-2-phenylpropanoates with the general structure of C6H5C(CH2X)(CH3)COOCH2CH2NEt2 where X = OH, OTs, F, Cl, Br, I, and OAc were prepared and their antispasmodic activities examined on isolated rat ileum preparations. Structure-activity relationship studies with these compounds provide further evidence suggesting that binding of an aromatic moiety in a specific location within the hydrophobic region of the receptor is important for anticholinergic potency. A nucleophilic displacement of chloride by "naked" fluoride under mild conditions is also reported.

  DOI：

  10.1021/jm00385a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基-1,3-丙烷二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性 DMAP 衍生物对 1,3-二醇的对映选择性去对称化

  摘要：

  我们开发了一种手性 N,N-二甲基-4-氨基吡啶 (DMAP) 衍生物对 1,3-二醇的对映选择性去对称化，该衍生物包含具有叔醇单元的 1,1'-联萘。反应需要...

  DOI：

  10.1246/cl.180697

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Desymmetrization of 2-Substituted and 2,2-Disubstituted 1,3-Diols via Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Yong Liang、Kou-Sen Cao、Lufeng Zou、Xing-Bang Lin、Hui Yang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/ja507332x

  日期：2014.9.3

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of a wide variety of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-diols is reported. This reaction proceeds through the formation of an "ortho ester" intermediate via oxidation of 1,3-diol benzylidene acetal by dimethyldioxirane (DMDO) and the subsequent proton transfer catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). The mechanism and origins

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。
• A general stereoselective enamine mediated alkylation of α-substituted aldehydes
  作者：Andrea Gualandi、Diego Petruzziello、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c2cc17482k

  日期：——

  We herein present a general enamine-mediated α-alkylation of α-substituted aldehydes with carbenium ions for the stereoselective construction of quaternary stereogenic centers.

  本文展示了通过烯胺中间体介导的α-取代醛与碳鎓离子的α-烷基化反应，用于选择性构建四级立体中心的一般方法。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Quaternary Stereocenters
  作者：Amarender Manchoju、Rakesh G. Thorat、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1002/ejoc.201500985

  日期：2015.9

  An enantioselective synthesis of functionalized quaternary stereocenters was developed from amino alcohol derived (bromoalkylidene)morpholinones. Stereoselective cross-coupling of the morpholinones with arylboronic acids or alkyl trifluoroborates provided a variety of disubstituted alkylidenemorpholinones. A highly stereoselective Prins reaction of the cross-coupling products generated the target quaternary

  从氨基醇衍生的（溴亚烷基）吗啉酮开发了功能化季立体中心的对映选择性合成。吗啉酮与芳基硼酸或三氟硼酸烷基酯的立体选择性交叉偶联提供了多种二取代的亚烷基吗啉酮。交叉偶联产物的高度立体选择性 Prins 反应生成了目标四元立体中心。Prins 产品很容易转化为各种具有四元立体中心的无环、对映体富集、功能化的构建块。
• LU M. C.; SHIH L. B.; JAE H. S.; GEARIEN J. E.; THOMPSON E. B., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 424-427
  作者：LU M. C.、 SHIH L. B.、 JAE H. S.、 GEARIEN J. E.、 THOMPSON E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Desymmetrization of 1,3-Diols by a Chiral DMAP Derivative
  作者：Hiroki Mandai、Kosuke Ashihara、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.180697

  日期：2018.11.5

  We developed an enantioselective desymmetrization of 1,3-diols by a chiral N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) derivative containing a 1,1′-binaphthyl with tert-alcohol units. The reactions require...

  我们开发了一种手性 N,N-二甲基-4-氨基吡啶 (DMAP) 衍生物对 1,3-二醇的对映选择性去对称化，该衍生物包含具有叔醇单元的 1,1'-联萘。反应需要...