3-(4-Nitrophenyl)-5-[2-[3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]-1,2,4-oxadiazole | 1192834-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Nitrophenyl)-5-[2-[3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1192834-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆O₆
• 分子量: 408.33
• InChiKey: IVXGCFNCCHJHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N'-hydroxy-4-nitrobenzimidamide 反应 0.03h， 以84%的产率得到3-(3-(4-nitrophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的微波介导的3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸的微波合成及其杀幼虫和真菌生长抑制特性。

  摘要：

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.819