(S)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethylethylammonium acetate | 1266200-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethylethylammonium acetate
• 英文别名: acetic acid;methyl (3S)-3-amino-4-methoxybutanoate
• CAS: 1266200-97-8
• 化学式: C₂H₄O₂*C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 207.227
• InChiKey: QALVOCYRLFPBLJ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethylethylammonium acetate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-4-methoxy-3-amino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  还原胺化法不对称合成（S）-3-氨基-4-甲氧基丁氧基-1-醇

  摘要：

  报道了（S）-3-氨基-4-甲氧基-丁-1-醇的新合成。该合成是基于制备可商购的β-酮酯4-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯的伯胺，未保护的烯胺和使用Ru-MeOBIPHEP催化剂进行不对称催化烯胺加氢。或者，该方法通过使用类似的Ru催化剂通过β-酮酯与乙酸铵和氢的不对称催化还原胺化来进行。两种工艺版本均提供了97-98％的初始ee值，通过产品结晶可将其提高到≥99％。氨基的短暂Boc保护后，通过LiBH 4还原可以最好地实现酯到醇的转化。

  DOI：

  10.1021/op1002775
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 [Ru(OAc)2((R)-MeOBIPHEP)] 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、6.2 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethylethylammonium acetate
  参考文献：
  名称：

  还原胺化法不对称合成（S）-3-氨基-4-甲氧基丁氧基-1-醇

  摘要：

  报道了（S）-3-氨基-4-甲氧基-丁-1-醇的新合成。该合成是基于制备可商购的β-酮酯4-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯的伯胺，未保护的烯胺和使用Ru-MeOBIPHEP催化剂进行不对称催化烯胺加氢。或者，该方法通过使用类似的Ru催化剂通过β-酮酯与乙酸铵和氢的不对称催化还原胺化来进行。两种工艺版本均提供了97-98％的初始ee值，通过产品结晶可将其提高到≥99％。氨基的短暂Boc保护后，通过LiBH 4还原可以最好地实现酯到醇的转化。

  DOI：

  10.1021/op1002775

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-3-Amino-4-methoxy-butan-1-ol by Way of Reductive Amination
  作者：Patrizio Mattei、Gérard Moine、Kurt Püntener、Rudolf Schmid

  DOI：10.1021/op1002775

  日期：2011.3.18

  A new synthesis of (S)-3-amino-4-methoxy-butan-1-ol is reported. The synthesis is based on the preparation of the primary, nonprotected enamine of the commercially available β-keto ester methyl 4-methoxy-3-oxo-butanoate and asymmetric catalytic enamine hydrogenation using a Ru-MeOBIPHEP catalyst. Alternatively, the process is performed by asymmetric catalytic reductive amination of the β-keto ester

  报道了（S）-3-氨基-4-甲氧基-丁-1-醇的新合成。该合成是基于制备可商购的β-酮酯4-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯的伯胺，未保护的烯胺和使用Ru-MeOBIPHEP催化剂进行不对称催化烯胺加氢。或者，该方法通过使用类似的Ru催化剂通过β-酮酯与乙酸铵和氢的不对称催化还原胺化来进行。两种工艺版本均提供了97-98％的初始ee值，通过产品结晶可将其提高到≥99％。氨基的短暂Boc保护后，通过LiBH 4还原可以最好地实现酯到醇的转化。