3β-O-(β-D-sarmentosyl)-16β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 465-16-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-(β-D-sarmentosyl)-16β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: oleandrigenin sarmentoside；oleandrin；16β-acetoxy-14-hydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-xylo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide；16β-Acetoxy-14-hydroxy-3β-(O³-methyl-β-D-xylo-2,6-didesoxy-hexopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolid；Cryptogranodoside A；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 465-16-7；465-17-8；508-22-5；559-83-1；31087-94-2；144300-17-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₉
• 分子量: 576.728
• InChiKey: JLPDBLFIVFSOCC-YANMAMTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  250°C
• 比旋光度：
  D25 -48.0° (c = 1.3 in methanol)
• 沸点：
  557.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.26
• 溶解度：
  DMF：15 mg/ml； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.2 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  2,3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  FH4585000
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300 + H330,H373
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P284,P301 + P310,P310

制备方法与用途

概述

欧夹竹桃甙丙是一种具有观赏价值的常绿灌木或小乔木，属于欧夹竹桃甙丙科。尽管它因其毒性而闻名，是世界上最毒的植物之一，仍不时有报道指出人类和家畜因欧夹竹桃甙丙中毒导致死亡的情况。

生物活性

Oleandrin（PBI-05204、Foliandrin、Neriolin、Neriolostene、Folinerin、Corrigen、Neriolin）是Na+/K+-ATP酶的抑制剂，其IC50值为0.62 μM。此外，Oleandrin还能诱导细胞凋亡并减少人胶质瘤细胞的体外迁移。

靶点

Target	Value
Na+/K+-ATPase (Cell-free assay)	0.62 μM

化学性质

欧夹竹桃甙丙为白色晶体，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。这种物质来源于欧洲夹竹桃的叶子。

用途

欧夹竹桃甙丙具有强心和利尿的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验中。其主要药理作用包括强心和利尿。

分类 毒性分级

有毒物质

• 毒性等级: 剧毒
• 急性毒性 (静脉-猫): LD50 = 0.248毫克/公斤
• 可燃性危险特性: 可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性: 库房低温通风干燥；密闭存放；与食品原料分开
• 灭火剂: 水、二氧化碳、干粉、砂土

以上信息有助于了解欧夹竹桃甙丙的相关特性和用途。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 enzyme-substance from seed of adenium multiflorum 作用下， 生成 3β-O-(β-D-sarmentosyl)-16β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  关于Cryptostegia grandiflora （Roxb。）R. Br。（Asclepiadaceae）叶片的糖苷。糖苷和糖苷配基，第59部分

  摘要：

  从橡胶紫茉莉（叶的罗）R.溴。，两个新的强心苷，这是所谓的cryptograndoside A和cryptograndoside B，进行分离。其中，第一个结晶，第二个无定形，但结晶。醋酸纤维。对心脏有活性的第三种物质包含数字物质Verinum（可能是部分乙酰化的），被归类为晶体。分离出乙酸盐。另外，还有两个克里斯特。通过分离出一摩尔的乙酸来分离由两种隐花甙形成的糖苷，这些糖苷可能没有心脏活性。最后，发现极少量的晶体。醋酸盐，被称为隐葛根糖苷C醋酸盐，但尚未进行更详细的研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330431