dimethyl sulfide bis-trifluoroacetate | 57738-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl sulfide bis-trifluoroacetate
• 英文别名: S,S-dimethyl-S-(trifluoroacetoxy)sulfonium trifluoroacetate；dimethyltrifluoroacetoxysulphonium trifluoroacetate；dimethylsulfonium trifuluoroacetate；Dimethyl[(trifluoroacetyl)oxy]sulfanium trifluoroacetate；dimethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxysulfanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 57738-66-6
• 化学式: C₂F₃O₂*C₄H₆F₃O₂S
• 分子量: 288.168
• InChiKey: QFHHNOKZVVUQMC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide bis-trifluoroacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoressigsaeure-(methylthiomethylester)
  参考文献：
  名称：

  通过使用微型流量系统进行室温Swern氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462466
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 生成 dimethyl sulfide bis-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Iminosulfuranes as Novel Transdermal Penetration Enhancers: Enhancement Activity and Cytotoxicity

  摘要：

  由于刺激性和毒性问题，很少有用于透皮给药的化学增强剂被批准用于临床。合成了新型化学增强剂（亚氨基硫醚）并研究了其活性和毒性。在使用氢化可的松之前，用 0.4 M 1–5 处理皮肤 1 小时。 24 小时内采集样品并通过高效液相色谱进行分析。真皮成纤维细胞和表皮角质形成细胞用 0–1.2 M 1–5 处理 24 小时，并进行细胞毒性测定 [3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT)]。此外，还研究了 0–0.4 M 2 的增强活性。测量模型药物在角质层（SC）中的分配系数，并使用共焦拉曼显微镜研究增强剂的渗透过程和可能的作用机制。分析定量结构-活性关系（QSAR）以研究不同分子内描述符对增强活性的贡献。亚氨基硫醚2表现出最高的增强活性。所有低于 0.2 M 的化合物对皮肤细胞都是安全的，2 在 0.1 和 0.2 M 浓度下有效。2 的作用机制可能包括增加模型药物在 SC 中的分配系数以及增强剂与 SC 中脂质和蛋白质之间的相互作用。 SC。 QSAR 研究表明几个因素对活性的贡献：分配系数、氢键受体和最佳分子大小。实现了2的增强活性，且没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11095-005-7416-4

文献信息

• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Takeuchi, Hiroshi; Itou, Kazuaki; Murai, Hirotaka, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3156 - 3188
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Itou, Kazuaki、Murai, Hirotaka、Koyama, Kikuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Brooke, Gerald M.; Ferguson, J. A. K. Jamie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2023 - 2026
  作者：Brooke, Gerald M.、Ferguson, J. A. K. Jamie

  DOI：——

  日期：——
• Sulfyliminofuroxans: Synthesis, structure, and oxidation to nitro and nitroso derivatives
  作者：O. A. Rakitin、O. G. Vlasova、L. F. Chertanova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00957864

  日期：1990.7

  We have synthesized sulfylimines of the furoxan series. It was shown that by oxidation of 4-dimethylsulfyliminofuroxans both nitro and nitroso derivatives, the first examples of nitrosofuroxans, can be prepared. With x-ray stuctural analysis the main structural characteristics of the sulfyliminofuroxans were established.
• N-(4-Bromobenzoyl)-S,S-dimethyliminosulfurane, a potent dermal penetration enhancer
  作者：Lucjan Strekowski、Maged Henary、Nanhye Kim、Bozena B. Michniak

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00131-6

  日期：1999.4

  N-Aroyl-, N-Arylsulfonyl-, and N-Aryl-S,S-dimethyliminosulfuranes have been synthesized and evaluated as potential dermal penetration enhancers. The title compound and Azone(R) exhibit similar activities for permeation of hydrocortisone through hairless mouse skin, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.