sodium 4-nitrobenzenethiolate | 13113-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-nitrobenzenethiolate
• 英文别名: sodium p-nitrothiophenolate；p-nitro-thiophenol sodium salt；Sodium;4-nitrobenzenethiolate
• CAS: 13113-79-6
• 化学式: C₆H₄NO₂S*Na
• 分子量: 177.159
• InChiKey: SKXSSXKAWAWWHE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-nitrobenzenethiolate 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-二氨基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1947, vol. 15, p. 68,71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 4-nitrobenzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  非血红素 FeIII(OH)(SR) 复合物的温度依赖性反应性：与异青霉素 N 合酶的相关性

  摘要：

  分离了具有顺式-FeIII(OH)(SAr/OAr) 配位的非血红素铁配合物，并检查了它们与叔碳自由基的反应性。硫连接的复合物显示出对•OH 与ArS• 转移的温度依赖性，而氧连接的复合物则没有。这些结果提供了异青霉素N合酶中CS键形成的第一个工作模型，并表明动力学控制可能是非血红素铁“反弹”过程选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09688

文献信息

• Structurally homologous sialidases exhibit a commonality in reactivity: Glycoside hydrolase-catalyzed hydrolysis of Kdn-thioglycosides
  作者：Ali Nejatie、Oluwafemi Akintola、Elizabeth Steves、Saeideh Shamsi Kazem Abadi、Margo M. Moore、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104484

  日期：2021.1

  of these substrates were hydrolyzed by the A. fumigatus enzyme, although M. viridifaciens sialidase-catalyzed the hydrolysis of these Kdn thioglycosides with higher catalytic efficiencies (kcat/Km). We also tested an enzyme that was evolved from MvNA to improve its activity against Kdn glycosides (Glycobiology 2020, 30, 325). All three enzymes catalyzed the hydrolysis of the four most reactive Kdn thioglycosides

  烟曲霉是侵袭性曲霉病的主要病原体之一，这是一种影响免疫功能低下个体的常致死真菌病。A. fumigatus产生一种唾液酸酶，可从糖缀合物中裂解九碳碳水化合物 Kdn。这种酶在A. fumigatus致病性中起关键作用，因此是开发新疗法的目标。为了了解这种 Kdnase 的反应性，并对其催化活性进行灵敏和选择性的测定，我们确定了这种酶是否与其紧密结构同源物绿色小单孢菌产生的分泌唾液酸酶一样，可以有效地水解硫糖苷底物。我们合成了一组七芳基 2-硫代-d -甘油-α- d -半乳糖-non-2-ulopyranosonides 并测量烟曲霉Kdnase 对这些底物的活性。这些底物中的四种被烟曲霉酶水解，尽管M. viridifaciens唾液酸酶以更高的催化效率 ( k cat / K m )催化这些 Kdn 硫糖苷的水解。我们还测试了一种从Mv NA进化而来的酶，以提高其对 Kdn 糖苷的活性
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus
• The synthesis and some properties of tri-n-butylphosphine-π-cyclopentadienylnickel mercaptides
  作者：Masao Sato、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80465-9

  日期：1972.6

  prepared. Their IR and NMR spectra have been studied, and the C-H out-of-plane bending vibrations and the 1H chemical shifts of the π-cyclopentadienyl group found to show a linear correlation with the Taft“σ”*-constants of R in (I) and with the Hammett σ-constants of X in (II).

  通式π-C的复合物5 ħ 5的Ni [P（NC 4 9）3 ] SR（I）（其中R是H，CH 3，C 2 H ^ 5，NC 3 ħ 7，NC 4 ħ 9，CH 2 ç 6 ħ 5，CH 2 COOH，和COCH 3）和π-C 5 H ^ 5的Ni [p（NC 4 H ^ 9）3 ] SC 6 H ^ 4 X（II）（其中X是H，p -CH 3，p -Cl，p -COCH 3，和p -NO 2）已经被制备。研究了它们的IR和NMR光谱，发现CH面外弯曲振动和π-环戊二烯基的1 H化学位移与R在（ I）和（II）中X的哈米特σ常数。
• The search for exceptions in the highly enantioselective titanium catalysed oxidation of aryl benzyl sulfides
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Giancarlo Terraneo、Gabriella Cavallo、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.036

  日期：2015.7

  discovery of a few cases of lower enantioselectivity in the oxidation of aryl benzyl sulfides with hydroperoxides in the presence of a complex between titanium isopropoxide and (S, S)-hydrobenzoin, a screening of the oxidation of new substrates that are related to the structures that gave low ee values, was performed. From this screening, we confirmed that only a few sulfides remain as exceptions within

  在发现异丙醇钛和（S，S）-氢安息香之间存在络合物的情况下，用氢过氧化物氧化芳基苄基硫醚的对映选择性较低的几种情况之后，筛选了与H2O相关的新底物的氧化反应。给出了低ee值的结构。通过该筛选，我们确认了在氧化反应的极高立体选择性的框架内，仅残留了少量硫化物。而且，可以清楚地识别出这些例外，并且这些例外与芳基上存在的特定配位部分有关。