cinnamolide | 23599-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: cinnamolide
• 英文别名: (5aR,9aR,9bS)-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 23599-47-5；28400-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UMUMRNRVJNFLPT-JMSVASOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  363.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamolide 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到3β-hydroxycinnamolide
  参考文献：
  名称：

  Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,8a-trimethyl-Δ⁸-carbomethoxy-trans-octahydronaphthalene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cinnamolide
  参考文献：
  名称：

  S-烷氧基羰基黄药的新的自由基反应。（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01184-3

文献信息

• Synthesis of cinnamolide and polygodial
  作者：S. Christopher Howell、Steven V. Ley、Michael Mahon、Paul A. Worthington

  DOI：10.1039/c39810000507

  日期：——

  Starting from 2,6,6-trimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene a short synthesis of the sesquiterpenes cinnamolide and polygodial has been achieved with 60% and 57% overall yields, respectively.

  从2,6,6-三甲基-1-乙烯基环己基-1-烯开始，倍半萜品肉桂酸酯和多糖的短合成已分别以60％和57％的总产率进行。
• Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589
  作者：Hollinshead, David M.、Howell, S. Christopher、Ley, Steven V.、Mahon, Michael、Ratcliffe, Norman M.、Worthington, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• New radical reactions of S-alkoxycarbonyl xanthates. Total synthesis of (±)-cinnamolide and (±)-methylenolactocin
  作者：Judith E Forbes、Radomir N Saicic、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01184-3

  日期：1999.3

  with visible light of S-alkoxycarbonyl xanthates derived from various alcohols gives rise to alkoxycarbonyl radicals with bifurcate reactivity: loss of carbon dioxide leads to deoxygenated derivatives (i.e. alkyl xanthates) whereas intramolecular addition to a suitably located double bond produces lactones; these new reactions were applied to the total synthesis of (±)-cinnamolide and (±)-methylenolactocin

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。