4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid | 126051-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)oxybutanoic acid
• CAS: 126051-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• mdl: MFCD09713676
• 分子量: 262.262
• InChiKey: OJINJLJQMKYZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-[(吲哚基)乙基)香豆素-基氧基)]链烷酰胺的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  合成了通过接头连接的新型香豆素-色胺系统，并通过经典的 Ellman 测试在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。

  DOI：

  10.3184/174751917x14859570937677
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有杂环的苯甲酸酯衍生物作为可光裂解连接子的模型：合成和光解研究

  摘要：

  进行了一些与氧和氮杂环，苯并喹诺酮和（苯并）香豆素连接的苯甲酸酯衍生物的合成，以期获得可用作固相肽合成的光可裂解（双功能）接头的体系。将杂环连接至具有不同长度的间隔基，然后偶联至充当固体支持物模型的2-溴-1-苯基丙烷-1-酮。在甲醇/ HEPES缓冲溶液（80:20）中，通过在光化学反应器中以不同波长（300、350和419 nm）进行辐照，对所得的苯甲酸酯衍生物进行光解研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.100

文献信息

• Synthesis and evaluation of bi-functional 7-hydroxycoumarin platinum(IV) complexes as antitumor agents
  作者：Qingpeng Wang、Yan Chen、Guoshuai Li、Zhifang Liu、Jing Ma、Min Liu、Dacheng Li、Jun Han、Bingquan Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.009

  日期：2019.5

  be reduced to platinum(II) complex accompanied with two equivalents of coumarin units. By a unique mechanism, the 7-hydroxycoumarin platinum(IV) complex attacks DNA via the released platinum(II) compound, meanwhile it also inhibits the activities of cyclooxygenase by coumarin fragment. This action mechanism might be of much benefit for reducing tumor-related inflammation in the progress of inhibiting

  合成，表征和评估一系列的双功能7-羟基香豆素铂（IV）的抗肿瘤活性。7-羟基香豆素铂（IV）配合物对测试的细胞系显示中等至有效的抗肿瘤活性，在克服铂（II）药物的耐药性方面显示出很大的潜力。在还原微环境中，标题化合物可还原为铂（II）配合物，并带有两个当量的香豆素单元。7-羟基香豆素铂（IV）配合物通过释放的铂（II）化合物攻击DNA，同时还抑制香豆素片段的环氧合酶活性。在抑制肿瘤增殖和克服顺铂耐药性的过程中，这种作用机制对于减少肿瘤相关的炎症可能非常有益。7-羟基香豆素的掺入导致铂在整个肿瘤细胞和DNA中的积累显着增强。HSA相互作用研究表明，所测试的香豆素铂（IV）化合物可以通过范德华力和氢键与HSA有效结合。
• Assessing the intracellular fate of rhodium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Matthew B. Minus、Marci K. Kang、Sarah E. Knudsen、Wei Liu、Michael J. Krueger、Morgen L. Smith、Michele S. Redell、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c6cc05192h

  日期：——

  Rhodium(II)-fluorophore conjugates have strong rhodium-based fluorescence quenching that can be harnessed to report on a conjugate's cellular uptake and the intracellular decomposition rate. Information gleened from this study allowed the...

  铑（II）-荧光团偶联物具有强的基于铑的荧光猝灭，可用于报告偶联物的细胞摄取和细胞内分解速率。从这项研究中获得的信息使...
• New electrotriggers: <i>p</i>-methoxycarbonylbenzyl (pMCB) as an electroremovable protecting group for carboxylic acids, phosphoric acids and alcohols
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Qiansong Gao、Lingling Shi、Yueling Liu、Chengcheng Sun、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1039/d2gc00513a

  日期：——

  that carboxylic acids including natural products, drugs and fluorescent probes, as well as phosphoric acids and alcohols, are released in a controllable manner. In addition, a water-soluble leaving group based on the p-methoxycarbonylbenzyl moiety is proposed as an electrocleavable linker. We envision that this on-demand C–O cleavage will provide unique opportunities in biological research and therapeutics

  为了优化药物治疗，生物活性分子的精确释放是非常需要的。有机电化学为使用电子作为无痕试剂选择性裂解化学键提供了一种高度通用的工具。我们在此提出了一种电触发反应，该反应可以在模拟的生理 pH 条件下响应电而特异性地切割 C-O 键。使用这种策略，我们展示了包括天然产物、药物和荧光探针在内的羧酸，以及磷酸和醇，以可控的方式释放。此外，基于p的水溶性离去基团-甲氧基羰基苄基部分被提议作为可电裂解的接头。我们设想这种按需的 C-O 裂解将为生物学研究和治疗提供独特的机会。
• Template-directed photoligation
  申请人：AMOCO CORPORATION

  公开号：EP0324616A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  Methods, apparatus and compositions are presented for ligating ligands together which bind to a common target. One embodiment includes polynucleotide probes having pho­toreactive functional groups. The probes are capable of assuming substantially contiguous reactive positions on a target polynucleotide placing the photoreactive groups in juxtaposition. Activation of the photoreactive functional groups with radiant energy form a probe reaction product in which the probes are bound to each other.

  本文介绍了将与共同目标结合的配体连接在一起的方法、装置和组合物。其中一个实施方案包括具有光活性官能团的多核苷酸探针。这些探针能够在目标多核苷酸上占据基本连续的反应位置，并将光活性基团并置。光活性官能团在辐射能的激活下形成探针反应产物，其中的探针相互结合。
• Synthesis and anti-cholinesterase activity of new 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Masoumeh Alipour、Mehdi Khoobi、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Farshad Homayouni Moghadam、Saeed Emami、Zeinab Hasanpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.056

  日期：2014.7

  A series of 7-hydroxycoumarin derivatives connected by an amidic linker to the different amines were designed and synthesized as cholinesterase inhibitors. Most compounds showed remarkable inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among them, N-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetamide derivative 4r with IC50 value of 1.6 mu M was the most potent compound against AChE. The selectivity index of compound 4r for anti-AChE activity was about 26. Moreover, the compound 4r significantly protected PC12 neurons against H2O2-induced cell death at low concentrations. The docking study of compound 4r with AChE enzyme showed that both CAS and PAS are occupied by the ligand. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.