4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-N-propylaniline | 51688-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-N-propylaniline
• 英文别名: 4'-amino-4-N-propylaminodiphenyl sulfone；(4-amino-phenyl)-(4-propylamino-phenyl)-sulfone；(4-Amino-phenyl)-(4-propylamino-phenyl)-sulfon；N-Propyl-4,4'-sulfonyl-di-anilin；4-(4-Amino-phenylsulfon)-N-propyl-anilin；4-[4-(propylamino)phenyl]sulfonylaniline
• CAS: 51688-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: KBIUTLQLPOHLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-nitro-4-N-tosylaminodiphenyl sulfide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[(4-aminophenyl)sulfonyl]-N-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  新的抗叶酸 4,4'-二氨基二苯基砜取代的 2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。证明它们的双重作用模式和自动协同作用

  摘要：

  合成了新的4,4'-二氨基二苯砜取代的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。这些化合物是细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 和二氢蝶酸合酶 (SYN) 的高活性抑制剂。两种酶的同时抑制导致整个细胞中的自协同作用，与已知的磺胺类药物与甲氧苄氨嘧啶的组合相同。抑制活性在来自不同物种（鲁弗分枝杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌）的 DHFR 和 SYN 的无细胞系统和分枝杆菌菌株 M. lufu 的全细胞系统中得到证实。这些化合物是在一个分子中结合两种作用机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290309

文献信息

• The Iridium-Catalyzed Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Alkylated Diamines under Mild Reaction Conditions
  作者：Stefan Michlik、Toni Hille、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.201100554

  日期：2012.3.16

  An iridium catalyst – stabilized by an anionic P,N ligand – was used for the symmetrical and unsymmetrical monoalkylation of para‐, meta‐, and ortho‐benzenediamines. Benzyl and aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. 28 derivatives were synthesized. 14 of them are new compounds. Furthermore, the alkylation of the pharmacological important diamine Dapson® (dapsone) is described. 14 dapsone

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。
• SULFONES. I. THE ISOMERIC X,X'-DIAMINODIPHENYL SULFONES
  作者：B. R. BAKER、ARTHUR F. KADISH、MERLE V. QUERRY

  DOI：10.1021/jo01148a027

  日期：1950.3
• Anand et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1953, vol. 12B, p. 353,355
  作者：Anand et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2454835
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Antifolate 4,4′-Diaminodiphenyl Sulfone Substituted 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines. Proof of Their Dual Mode of Action and Autosynergism
  作者：Michael Wiese、Dietmar Schmalz、Joachim K. Seydel

  DOI：10.1002/ardp.19963290309

  日期：——

  New 4,4′‐diaminodiphenylsulfone substituted 2,4‐diamino‐5‐benzylpyrimidines were synthesized. These compounds are highly active inhibitors of both bacterial dihydrofolate reductase (DHFR) and dihydropteroic acid synthase (SYN). The simultaneous inhibition of both enzymes leads to autosynergism in whole cells in the same way as known for combinations of sulfonamides with trimethoprim. The inhibitory

  合成了新的4,4'-二氨基二苯砜取代的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。这些化合物是细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 和二氢蝶酸合酶 (SYN) 的高活性抑制剂。两种酶的同时抑制导致整个细胞中的自协同作用，与已知的磺胺类药物与甲氧苄氨嘧啶的组合相同。抑制活性在来自不同物种（鲁弗分枝杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌）的 DHFR 和 SYN 的无细胞系统和分枝杆菌菌株 M. lufu 的全细胞系统中得到证实。这些化合物是在一个分子中结合两种作用机制的罕见例子。