N-benzyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline | 1220282-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 1220282-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: ASTPBLSGDTWGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzyl-7-methyl-7-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)-5H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化级联环化反应合成吲哚稠合 1,4-二氮杂酮类化合物

  摘要：

  报道了一种以N-吲哚基苯基丙烯酰胺和芳酰氯为自由基源合成[1,4]二氮杂[1,7- a ]吲哚-6(7 H )-酮的光氧化还原促进方法。该方法涉及 C−C 双键上的级联自由基加成，然后在吲哚 C2 位进行分子内环化，得到两种非对映异构体吲哚稠合 1,4-二氮杂酮，其特征在于 N−C(芳基) 轴向手性，产率范围从 51% 到 99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300708
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 、 4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  未活化甲基芳烃通过铁催化氧化偶联合成 4-芳基吡咯并[1,2-α]喹喔啉

  摘要：

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00371

文献信息

• Electron-Transfer-Mediated Synthesis of Phenanthridines by Intramolecular Arylation of Anions from <i>N</i>-(<i>ortho</i>-Halobenzyl)arylamines: Regiochemical and Mechanistic Analysis
  作者：María E. Budén、Viviana B. Dorn、Martina Gamba、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo9025918

  日期：2010.4.2

  The synthesis of a series of substituted phenanthridines by photostimulated C-C cyclization of anions from N-(ortho-halobenzyl)arylamines has been found to proceed in very good to excellent yields (79-95%) in liquid ammonia and in DMSO. The N-(ortho-halobenzyl)arylamines are obtained in good to very good isolated yields (44-85%) by nucleophilic substitution of ortho-halobenzylchlorides with different arylamines. The reaction of the anions of a diverse set of N-(ortho-halobenzyl)arylamines was studied, and the methodology was extended to the synthesis of tri-spheridine, a natural product, in very good yield. In order to explain the regiochemical outcome or these reactions, a theoretical analysis was performed with DFT methods and the B3LYP functional.
• Synthesis of 4-Aryl Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Oxidative Coupling from an Unactivated Methyl Arene
  作者：Jiwon Ahn、Seok Beom Lee、Injae Song、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00371

  日期：2021.6.4

  Herein, we describe the direct synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxaline via oxidative coupling between methyl arene and 1-(2-aminophenyl) pyrroles. Oxidation of the benzylic carbon of the methyl arene was achieved by di-t-butyl peroxide in the presence of an iron catalyst, followed by conversion to an activated aldehyde in situ. Oxygen played a crucial role in the oxidation process to accelerate benzaldehyde

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。
• Synthesis of Indole‐Fused 1,4‐Diazepinones via Photoredox‐Catalyzed Cascade Cyclization Reaction
  作者：Elisa Brambilla、Silvia Meraviglia、Edoardo Moneta、Donatella Nava、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano

  DOI：10.1002/adsc.202300708

  日期：2023.11.21

  A photoredox-promoted approach for the synthesis of [1,4]diazepino[1,7-a]indol-6(7H)-ones starting from N-indolyl phenylacrylamides and aroyl chlorides as radical source is reported. This method, that involves a cascade radical addition on C−C double bond followed by intramolecular cyclization at indole C2-position, affords two diastereomeric indole-fused 1,4-diazepinones characterized by a N−C(aryl)

  报道了一种以N-吲哚基苯基丙烯酰胺和芳酰氯为自由基源合成[1,4]二氮杂[1,7- a ]吲哚-6(7 H )-酮的光氧化还原促进方法。该方法涉及 C−C 双键上的级联自由基加成，然后在吲哚 C2 位进行分子内环化，得到两种非对映异构体吲哚稠合 1,4-二氮杂酮，其特征在于 N−C(芳基) 轴向手性，产率范围从 51% 到 99%。