(Z)-(3-phenoxyprop-1-ene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane) | 950207-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-(3-phenoxyprop-1-ene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(phenylthio)-3-phenoxy-1-propene；(Z)-1,2-diphenylthio-3-phenoxypropylene；[(Z)-2,3-bis(phenylsulfanyl)prop-2-enoxy]benzene
• CAS: 950207-42-8
• 化学式: C₂₁H₁₈OS₂
• 分子量: 350.505
• InChiKey: RGVYSWDCCOZMCS-FXBPSFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenoxyprop-1-ynylsulfanylbenzene 、 苯硫酚 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(Z)-(3-phenoxyprop-1-ene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铯催化炔基硫醚加氢硫醇化反应的高立体选择性合成1,2-二有机硫基-1-烯烃

  摘要：

  在催化量的氢氧化铯的存在下，炔烃硫醚在室温，氮气气氛下于DMF中进行氢硫醇化，从而以优异的收率得到独家的（Z）-1,2-二有机硫基-1-烯烃。它可以为制备对称和不对称的（Z）1,2-二有机硫代巯基-1-烯烃提供一种新的简便方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190154

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Diarylthio-1-alkene via the Reaction of Diaryl Disulfides with Terminal Alkynes Catalyzed by Cesium Hydroxide
  作者：Kang Bing Zou、Xian Hong Yin、Wen Qi Liu、Ren Hua Qiu、Ruo Xin Li、Ling Ling Shao、Yin Hui Li、Xin Hua Xu、Rong Hua Yang

  DOI：10.1080/00397910802654831

  日期：2009.6.23

  Abstract In the presence of a catalytic amount of cesium hydroxide under a nitrogen atmosphere, terminal alkynes reacted with diaryl disulfides at room temperature in dimethylformamide to give almost exclusively (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene in good yields, but under an air atmosphere, the reaction gave a mixture of alkynyl sulfide and (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene.

  摘要 在氮气氛下，在催化量的氢氧化铯存在下，末端炔烃在室温下在二甲基甲酰胺中与二芳基二硫化物反应，以良好的产率几乎完全得到 (Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃，但在在空气气氛下，反应得到炔硫醚和(Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃的混合物。