2-(4-chlorophenyl)-1,4,5-triphenylimidazole | 21124-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,4,5-triphenylimidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole；2-(4-Chlorophenyl)-1,4,5-triphenyl imidazole
• CAS: 21124-65-2
• 化学式: C₂₇H₁₉ClN₂
• 分子量: 406.914
• InChiKey: MLDOJDQJUGFDHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  582.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯胺 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1,4,5-triphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Visible light-emitting diode light-driven one-pot four component synthesis of poly-functionalized imidazoles under catalyst- and solvent-free conditions

  摘要：

  已经展示了一种可见光发光二极管驱动的绿色可持续协议，用于在无催化剂和无溶剂条件下进行一锅式四组分合成多官能基咪唑。

  DOI：

  10.1039/d0nj02527e

文献信息

• Synthesis of organosilyl compounds-containing 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles sonocatalyzed by M/SAPO-34 (M = Fe, Co, Mn, and Cu) nanostructures
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Allahvirdinesbat、Hassan Namazi、Parvaneh Nakhostin Panahi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.04.008

  日期：2015.8

  Résumé The one-step synthesis of silylated 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles by use of a series of M/SAPO-34 (M: Fe, Co, Mn, and Cu) nanocatalysts and subsequent silylation reactions is described. Cu/SAPO-34 catalyst has the highest activity in improving the efficiency of the heterogeneous cyclo-condensation of an aldehyde, benzil, ammonium acetate and a primary aromatic amine in water under ultrasonic irradiation. Some of imidazole derivatives are studied with a view to the synthesis of a series of new, multi-substituted imidazoles containing organosilyl groups including carbosilanes (Si–C) and silyl ethers (Si–O). Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 本文描述了使用一系列 M/SAPO-34（M: Fe、Co、Mn 和 Cu）纳米催化剂一步合成硅烷化 1,2,4,5-四芳基咪唑及其随后的硅烷化反应。Cu/SAPO-34 催化剂在水下超声辐射中对醛、二苯乙二酮、乙酸铵和初级芳香胺的异质环缩合反应效率的提高活性最高。一些咪唑衍生物被研究，旨在合成一系列新的、多取代的咪唑，这些咪唑含有有机硅基团，包括碳硅烷（Si–C）和硅醚（Si–O）。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• Simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using zeolite-supported reagents
  作者：K. Sivakumar、A. Kathirvel、A. Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.013

  日期：2010.6

  Cu(II) nitrate impregnated zeolite has been used as an efficient supported reagent for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in excellent yields. Condensation in the presence of supported reagents with operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products, and the use of non-toxic reagents makes this synthetic protocol

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Based on Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 Trimetallic Cascade of Decarboxylation/Wacker-Type Oxidation/Debus–Radziszewski Reaction
  作者：Wei Sun、Mingjuan Zhang、Peilang Li、Yiqun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611835

  日期：2019.9

  Abstract A novel and highly efficient one-pot synthesis of polysubstituted imidazoles from α-hydroxyphenylacetic acids, diphenylacetylene, and amines has been achieved by Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 trimetallic catalytic system. A series of control experiments showed that this overall reaction occurs through a one-pot cascade process combining the steps of decarboxylation of α-hydroxyphenylacetic acids

  抽象的 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二苯基乙炔的Wacker型氧化步骤以及原位生成的芳基醛和苯的Debus-Radziszewski环合反应，以及胺。该反应代表使用α-羟基苯基乙酸和二苯乙炔作为芳基醛和β-二酮的来源的新颖的多组分反应。该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可在温和条件下以优异的收率（72–88％）组装相应的多取代的咪唑。 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二
• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。