3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 7103-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: estrone 3-tetrahydropyranyl ether；Estrone THP Ether；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 7103-48-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: QOSNUXWKMAFZHA-TYZGACFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 16α-(Phenylseleno)estra-1,3,5(10)-trien-3-ol-17-one
  参考文献：
  名称：

  核医学中的硒标记。2. D环取代的雌激素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00354a019
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 以91%的产率得到3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-estrogenic steroids, and associated pharmaceutical compositions and methods of use

  摘要：

  提供了新型抗雌激素化合物，可用于治疗各种疾病，特别是依赖雌激素的疾病。首选化合物具有1,3,5(10)-雌三烯核，且在C-17或C-11位置取代了一种分子基团，使化合物能够有效地竞争性地阻止雌激素与其受体结合。特别首选的化合物是17-去氧-1,3,5(10)-雌三烯。还提供了治疗方法和药物组合物。

  公开号：

  US06281205B1

文献信息

• Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents
  申请人：Gervais Berube

  公开号：US20040006051A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 wherein n may be 1, 2, 3, 4 or 5 when X is O, wherein n may be 2/3, 1, 4/3, 5/3, 2, 7/3, 8/3, 3, or 10/3 when X is C, wherein o may be 1, 2 or 3, wherein Y may be O or 17&bgr;-OH, wherein R 1 may be selected from the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 to 5 carbon atoms, wherein R 2 may be selected for the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, Br, I, —CF 3 , —NO 2 , —OR 1 , —COR 1 and —CH 2 OH. These compounds possess anticancer activity against hormono-dependent breast, uterus as well as ovarian cancer.

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。
• 17-ALPHA-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL WITH WOUND-HEALING ACTIVITY
  申请人：Ashcroft Gillian

  公开号：US20100035796A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to 17α-(5-hydroxy-C 5 -hydrocarbyl)-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol derivatives having cicatrising activity, preferably for topical use on wounds, without significant systemic effects, and to pharmaceutical compositions containing them. In particular, the invention relates to estradiol 17α-(5-hydroxypentyn-1-yl)derivatives and 3-esters, 5′-esters and 3,5′-diesters thereof and to a process for the preparation thereof by reaction of 3-OR-protected estrone with an alkali metal derivative of OR-protected 5-pentynol, followed by 3-, 5-′ or 3,5′-esterification.

  该发明涉及具有愈合活性的17α-(5-羟基-C5-烷基)-1,3,5(10)-雌三烯-3,17β-二醇衍生物，优选用于局部用于伤口，不产生显著的全身作用，并且含有它们的药物组合物。具体而言，该发明涉及雌二醇17α-(5-羟基戊炔基)衍生物和其3-酯、5'-酯和3,5'-二酯，以及通过将3-OR保护的雌酮与5-戊炔醇的OR保护的碱金属衍生物反应，然后进行3-、5'-或3,5'-酯化制备它们的方法。
• Novel anti-estrogenic steroids, and associated pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20020032180A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Novel anti-estrogenic compounds are provided which are useful to treat a variety of disorders, particularly estrogen-dependent disorders. Preferred compounds have a 1,3,5-estratriene nucleus, and are substituted at the C-17 or C-11 position with a molecular moiety which renders the compounds effective to competitively block the binding of estrogen to its receptor. Particularly preferred compounds are 17-desoxy-1,3,5-estratrienes. Therapeutic methods and pharmaceutical compositions are provided as well.

  提供了新型抗雌激素化合物，这些化合物可用于治疗各种疾病，特别是依赖雌激素的疾病。优选的化合物具有1,3,5-雌三烯骨架，并在C-17或C-11位置上取代了一种分子基团，使这些化合物能够有效地竞争性地阻断雌激素与其受体的结合。特别优选的化合物是17-去氧-1,3,5-雌三烯。还提供了治疗方法和药物组合物。
• Synthesis, photophysical and anticancer study of D-ring extended estrone analogues
  作者：Hardesh K. Maurya、Mohammad Hasanain、Ch. Pavan Kumar、Prema G. Vasudeva、Jayanta Sarkar、M. Chandrasekharam、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c5ra11112a

  日期：——

  A concise route for highly substituted ring extended estrone analogues has been developed. The photophysical and biological study of these compounds revealed their efficacy as possible fluorescence probes in cancer chemotherapy.

  已开发出一种简洁的高度取代环扩展雌二醇类似物的合成途径。对这些化合物的光物理和生物学研究揭示了它们作为可能的荧光探针在癌症化疗中的有效性。
• Synthesis of 17β-estradiol platinum(II) complexes: biological evaluation on breast cancer cell lines
  作者：Caroline Descôteaux、Josée Provencher-Mandeville、Isabelle Mathieu、Valérie Perron、Sanat K Mandal、Éric Asselin、Gervais Bérubé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.011

  日期：2003.11

  The synthesis of a novel series of 17beta-estradiol-linked platinum(II) complexes is described. The new molecules are linked with an alkyl chain at position 16alpha of the steroid nucleus and bear a 16beta-hydroxymethyl side chain. They are made from estrone in five chemical steps with an overall yield exceeding 28%. The biological activity of these compounds was evaluated in vitro on estrogen dependent

  描述了新型的17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的16α位置与烷基链连接，并带有16β-羟甲基侧链。它们由雌酮经五个化学步骤制得，总收率超过28％。在体外评估这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺癌的生物学活性。掺有2-（2'-氨基乙基）吡啶配体的衍生物对细胞系表现出良好的活性，特别是当连接臂长为10个碳原子时。