雌甾炔胺 | 115058-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾炔胺
• 英文名称: estrynamine
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(3-aminoprop-1-ynyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 115058-60-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: KEJIBDQSDKTWLS-MJCUULBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 雌甾炔胺 以 吡啶 为溶剂， 以379 mg的产率得到17α-(3'-amino-1'-propyn-1'-yl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17b-diol hemisuccinamide
  参考文献：
  名称：

  类固醇和抗癌药的结合物。三，雌烯胺和某些衍生物的合成。

  摘要：

  通过与2,5-己烷-二酮缩合来保护炔丙基胺，得到2,5-二甲基-N-（2'-丙炔-1'-基）吡咯（2）。后者用乙基溴化镁转化为相应的格氏试剂，然后与雌酮四氢吡喃基醚缩合，得到17α-[3'-（2''，5''-二甲基-1''-吡咯基）-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇3-四氢吡喃基醚（3），产率为85％。乙酸和甲醇裂解四氢吡喃基醚基，羟胺和碳酸氢钠裂解吡咯环，得到17α-（3'-氨基-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（1），雌胺。还合成了1的几种衍生物和类似物。雌二醇与雌激素受体结合，RBA为0.0045（雌二醇= 1.0）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90005-x
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 乙基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 雌甾炔胺
  参考文献：
  名称：

  类固醇和抗癌药的结合物。三，雌烯胺和某些衍生物的合成。

  摘要：

  通过与2,5-己烷-二酮缩合来保护炔丙基胺，得到2,5-二甲基-N-（2'-丙炔-1'-基）吡咯（2）。后者用乙基溴化镁转化为相应的格氏试剂，然后与雌酮四氢吡喃基醚缩合，得到17α-[3'-（2''，5''-二甲基-1''-吡咯基）-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇3-四氢吡喃基醚（3），产率为85％。乙酸和甲醇裂解四氢吡喃基醚基，羟胺和碳酸氢钠裂解吡咯环，得到17α-（3'-氨基-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（1），雌胺。还合成了1的几种衍生物和类似物。雌二醇与雌激素受体结合，RBA为0.0045（雌二醇= 1.0）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90005-x

文献信息

• Conjugates of steroids and anti-cancer agents. III. The synthesis of estrynamine and certain derivatives
  作者：Robert T. Blickenstaff、Emerson Foster、Koert Gerzon、Peter Young

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90005-x

  日期：1986.9

  alpha-(3'-amino-1'-propyn-1'-yl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17 beta-diol (1), estrynamine. Several derivatives and analogs of 1 were also synthesized. Estrynamine binds to estrogen receptor with an RBA of 0.0045 (estradiol = 1.0). Several of the compounds, including estrynamine, are weak estrogens (stimulation of prolactin synthesis).

  通过与2,5-己烷-二酮缩合来保护炔丙基胺，得到2,5-二甲基-N-（2'-丙炔-1'-基）吡咯（2）。后者用乙基溴化镁转化为相应的格氏试剂，然后与雌酮四氢吡喃基醚缩合，得到17α-[3'-（2''，5''-二甲基-1''-吡咯基）-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇3-四氢吡喃基醚（3），产率为85％。乙酸和甲醇裂解四氢吡喃基醚基，羟胺和碳酸氢钠裂解吡咯环，得到17α-（3'-氨基-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（1），雌胺。还合成了1的几种衍生物和类似物。雌二醇与雌激素受体结合，RBA为0.0045（雌二醇= 1.0）。