1-(CHCH(CH2)4)-2-nitroimidazole | 143346-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(CHCH(CH2)4)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(5-hexenyl)-2-nitroimidazole；1-Hex-5-enyl-2-nitroimidazole
• CAS: 143346-29-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: OLHFHSWQJRPCTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(CHCH(CH2)4)-2-nitroimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到1-(5,6-epoxyhexyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基咪唑双功能生物还原药物：研究区域异构和侧链结构修饰对氮丙啶基和环氧乙烷基衍生物的差异细胞毒性和放射增敏作用的影响。

  摘要：

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+

  DOI：

  10.1021/jm00097a015
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 6-溴-1-己烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-(CHCH(CH2)4)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carborane-containing nitroimidazole compounds via mild 1,3-dipolar cycloadition

  摘要：

  经过温和条件下的1,3-双极环加成反应，ω-烯基和ω-炔基-2-硝基咪唑与碳硼烷脂腈氧化物合成了氮杂咪唑连接的碳硼烷，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c39920000939

文献信息

• Tumour-targetted boranes. Part 2. Coupling of closo-carboranes to substituted 2-nitroimidazoles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Martin Scobie、Mary F. Mahon、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/p19940000203

  日期：——

  Carboranes targetted to specific tumour tissues are important for boron neutron capture therapy of cancer. Direct syntheses of carboranes linked to 2-nitroimidazole were unsuccessful. A mild procedure for 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(carboranylmethoxy)benzonitrile N-oxide 32 with a nitroimidazolyl-alkene 27 and with nitroimidazolyl-alkynes 3 and 30 has been developed. using a series of model reactions, yielding a dihydroisoxazole 28 and the isoxazoles 29 and31. respectively. The nitrile oxide 32 is unusually stable. Dithioacetals are shown to be suitable protecting groups for aromatic aldehydes under the vigorous reductive and Lewis acidic-basic conditions,of carborane formation. 6-Methoxy-4H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazole 16 been synthesised by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. The structure of-the isoxazole derivative 29 has been confirmed by an X-ray crystal structure analysis.
• Synthesis of carborane-containing nitroimidazole compounds via mild 1,3-dipolar cycloadition
  作者：Martin Scobie、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c39920000939

  日期：——

  Nitroimidazole-linked carboranes are synthesised in good yield from ω-alkenyl- and ω-alkynyl-2-nitroimidazoles and a carborane nitrile oxide by 1,3-dipolar cycloaddition under mild conditions.

  经过温和条件下的1,3-双极环加成反应，ω-烯基和ω-炔基-2-硝基咪唑与碳硼烷脂腈氧化物合成了氮杂咪唑连接的碳硼烷，产率良好。
• 2-Nitroimidazole dual-function bioreductive drugs: studies on the effects of regioisomerism and side-chain structural modifications on differential cytotoxicity and radiosensitization by aziridinyl and oxiranyl derivatives
  作者：Matthew A. Naylor、Michael D. Threadgill、Paul Webb、Ian J. Stratford、Miriam A. Stephens、E. Martin Fielden、Gerald E. Adams

  DOI：10.1021/jm00097a015

  日期：1992.9

  of a cyclohexane side chain in 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+ ++-1- yl)cyclohexane (26) abolished hypoxia-selective toxicity and unexpectedly reduced radiosensitizing efficiency. Of the aziridines, 1-(2-nitro-1-imidazolyl)-2-methyl-3-(1-aziridinyl)-2-propanol (20) was comparable in efficacy to 1 as a bioreductively-activated cytotoxin with slightly lower aerobic toxicity;

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+