N-propyl-2-methylaniline | 83627-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-2-methylaniline
• 英文别名: 2-methyl-N-propylaniline；N-propyl-o-toluidine；N-Propyl-o-toluidin
• CAS: 83627-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD11147431
• 分子量: 149.236
• InChiKey: YDBNUPQHXUKNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-2-methylaniline 在 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大麻素2,4（1 H，3 H）-二酮作为大麻素2型受体的有效配体和选择性配体的开发

  摘要：

  大麻素2型受体（CB2Rs）在炎症性疾病中起关键作用。对于开发CB2R的有效和选择性配体已经引起了相当大的兴趣。在这项研究中，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮类似物已被设计，合成并评估了它们对大麻素1型受体（CB1R）和CB2R的效力和结合特性。C5-或C8-取代的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮显示CB2R激动剂活性，而C6-或C7-取代的类似物是CB2R的拮抗剂。另外，口服21剂量依赖性地减轻多发性硬化症小鼠模型中实验性自身免疫性脑脊髓炎的临床症状，并保护中枢神经系统免受免疫损伤。此外，通过对接仿真预测的交互模式以及使用CoMFA生成的3D-QSAR模型可以为进一步设计和修改CB2R调制器提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00227
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-O-甲苯胺 在 一氧化碳 、 η⁶-C6H6BPh3^-Rh(COD)⁺ sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以72%的产率得到N-propyl-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolidines and pyrrolidinones by the rhodium complex catalyzed cyclization of unsaturated amines

  摘要：

  N-Allylic arylamines react with carbon monoxide, sodium borohydride, 2-propanol, and catalytic amounts of the zwitterionic complex eta-6-C6H6BPh3-Rh(COD)+ (1), to form pyrrolidines as the main products in most cases. Pyrrolidinones result from N-allylic alkylamines. An alternate route to the lactams from N-allylic alkylamines involves synthesis gas instead of CO/NaBH4, together with the dual catalytic system 1/[Ru(CO)3Cl2]2. Complementary to the N-allylic arylamine route to pyrrolidines with NaBH4 and 1 is the use of synthesis gas, 1, and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane.

  DOI：

  10.1021/jo00038a019

文献信息

• Microwave-Promoted Selective Mono-N-Alkylation of Anilines with Tertiary Amines by Heterogeneous Catalysis
  作者：M. Caterina Lubinu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/chem.201002704

  日期：2011.1.3

  A palladium‐catalyzed N‐alkylation of anilines with tertiary amines that occurs under heterogeneous transfer‐hydrogenation conditions has been developed (see scheme). This protocol of transamination, which uses a relatively cheap and easily recyclable heterogeneous catalyst, can be efficiently applied to different substrates and is suitable for large‐scale preparations.

  已经开发了在异质转移加氢条件下发生的钯催化的苯胺与叔胺的N-烷基化反应（参见方案）。该转氨协议使用相对便宜且易于回收的非均相催化剂，可以有效地应用于不同的底物，适用于大规模制备。
• 2-CYANOPYRIMIDIN-4-YL CARBAMATE OR UREA DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SAME
  申请人：Hanlim Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3778576A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention provides a 2-cyanopyrimidin-4-yl carbamate or urea derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The 2-cyanopyrimidin-4-yl carbamate or urea derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof selectively inhibits cathepsin K and therefore can be usefully applied for preventing or treating osteoporosis.

  本发明提供了一种2-氰基嘧啶-4-基氨基甲酸酯或脲衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含其的药物组合物。2-氰基嘧啶-4-基氨基甲酸酯或脲衍生物或其药学上可接受的盐选择性地抑制卡特普辛K，因此可以用于预防或治疗骨质疏松症。
• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021003314A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heterocyclic compounds as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。