((2R,3S,6S)-6-phenyl-2-((ethoxycarbonyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)methyl ethyl carbonate | 915772-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3S,6S)-6-phenyl-2-((ethoxycarbonyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-2-(ethoxycarbonyloxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 915772-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: NPGAEJRNYJYPMA-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,6S)-6-phenyl-2-((ethoxycarbonyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)methyl ethyl carbonate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 macroporous carbonate resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 [3-(4-methoxy-phenoxy)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 macroporous carbonate resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((2R,3S,6S)-6-phenyl-2-((ethoxycarbonyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252

文献信息

• Oxidative Heck Reaction of Glycals and Aryl Hydrazines: A Palladium-Catalyzed <i>C</i>-Glycosylation
  作者：Yaguang Bai、Le Mai Hoang Kim、Hongze Liao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo401032r

  日期：2013.9.6

  An efficient Heck-type C-glycosylation of glycals via the C-N bond cleavage of aryl hydrazines has been developed. The flexibility of the reaction was tested by the substrate scope, consisting of glycals from different carbohydrate origins as well as aryl hydrazines with various substituents. Pure alpha-C-glycosides were obtained when (3R)-glycals were employed, whereas alpha,beta mixtures were observed with (3S)-glycals.
• Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds
  作者：Adam R. Yeager、Geanna K. Min、John A. Porco,、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol0618252

  日期：2006.10.1

  Aryl ether C-glycoside scaffolds have been prepared from tri-O-acetyl-D-glucal by C-glycosylation followed by allylic substitution with phenols mediated by Pd(0). The aryl ethers were subjected to either [3,3]-sigmatropic rearrangement to produce 3-pyranyl-phenols or Au(III)-mediated ring contraction to create highly substituted tetrahydrofurans. [structure: see text]

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]