N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline | 79128-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline
• 英文别名: N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine；4-trifluoromethylbenzaldehyde phenylimine；(E)-N-(4-(Trifluoromethyl)benzylidene)aniline；N-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 79128-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: CRXNASHBGWAMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline 在 三乙氧基硅烷 、 [bis(2,6-diisopropylaniline)acenaphthene]Fe(η⁶-toluene) 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用铁催化的氢化硅烷化将醛亚胺转化为仲胺

  摘要：

  据报道，使用定义明确的铁配合物，铁催化的亚胺亚胺化为胺。该方法采用相对温和的条件，由（ETO）亚胺的反应3的SiH在1：2的比例在1存在摩尔％预催化剂（[边]的Fe（η 6 -甲苯），3，边=双（2- （6-二异丙基苯胺）ph）在70°C下。广泛的亚胺可以容易地转化为相应的仲胺，而无需前催化剂活化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01262h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 C₃₃H₄₇O₂PRuSi₂ 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌-双（甲硅烷基）氧杂蒽配合物催化的腈的双氢硼化和单氢硼化：在一锅法合成二芳基胺和N-芳烃中的应用

  摘要：

  钌配合物轴承双（甲硅烷基）呫吨螯合配体xantsil，即茹[κ 3（硅，Õ，硅）-xantsil]（CO）（PCyp 3）（图1A，的Cyp =环戊基），被发现催化两个双腈与频哪醇硼烷（HBpin）和9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）进行单硼氢化反应，分别得到双（硼基）胺2和N-硼嘌呤3，产率大多> 99％。通过将这些反应与随后的钯催化的2和3与1：1的溴代芳烃和KO t混合物进行钯催化的脱硼基C–N偶联反应相结合开发了一锅合成法，从腈制取叔N，N-二芳基胺4和N-芳基亚胺5。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00064

文献信息

• Direct synthesis of imines from nitro compounds and biomass-derived carbonyl compounds over nitrogen-doped carbon material supported Ni nanoparticles
  作者：Bo Li、Yanxin Wang、Quan Chi、Ziliang Yuan、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05632d

  日期：——

  selective synthesis of imines from biomass-derived chemicals over heterogeneous non-noble metal catalysts is of great importance for organic transformation. Herein, non-noble heterogeneous nitrogen-doped carbon supported Ni catalysts (abbreviated as Ni/CN–MgO-T, where T represents the pyrolysis temperature) have been facilely prepared from the simple pyrolysis of Ni precursors and biomass, and Ni/CN–MgO-600

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols Catalyzed by Cu^I<i>N</i>-Heterocycle Thiolate Complexes
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、Meng-Juan Zhang、Jian-Lin Yao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201601459

  日期：2017.3.20

  CuI N‐heterocycle thiolate clusters efficiently catalyze the acceptorless dehydrogenation of alcohols at 70 °C. A variety of secondary/primary benzylic, allylic, and aliphatic alcohols are dehydrogenated to the corresponding ketones and aldehydes in high yields of isolated product upon release of H2. This simple catalytic system is involved in the synthesis of imines through the one‐pot reaction of

  Cu I N杂环硫醇盐簇在70°C时有效催化醇的无受体脱氢。释放H 2时，可以以高收率的分离产物将各种仲/伯苄基，烯丙基和脂族醇脱氢成相应的酮和醛。这个简单的催化系统通过醇和胺的一锅法反应参与亚胺的合成。
• 一种在无配体三氯化钌催化下制备亚胺的无 溶剂合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105732419B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种在无配体三氯化钌催化下制备亚胺的无溶剂合成方法。具体而言，该方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，按照硝基苯类化合物:醇类化合物:碱性化合物:三氯化钌=1:2~4:1~2:0.02~0.05的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，于100~150℃搅拌反应20~30小时，得到亚胺类化合物。本发明首次在不添加任何辅助配体及溶剂的情况下，直接使用RuCl3作为催化剂。另外，本发明实现了亚胺类化合物的选择性制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成亚胺类化合物的好方法。
• 一种制备亚胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106608840B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种亚胺类化合物的制备方法，具体涉及用甲苯或其衍生物与胺类化合物作为反应底物，在催化剂的作用下，加入氧源，放入耐压容器中密闭，在50℃～150℃下，搅拌反应6h～24h，经氧化缩合制备亚胺类化合物。该方法的特征是以金属氧化物作为催化剂。该方法原料廉价易得，产物与催化剂容易分离，催化剂可循环使用，反应过程简单可控易操作，其中亚胺类化合物的产率最高可达90％。