N,N-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyridin-1-ium-4-amine chloride | 72973-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyridin-1-ium-4-amine chloride
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-4-dimethylaminopyridinium chloride；N,N-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyridin-1-ium-4-amine;chloride
• CAS: 72973-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₂S*Cl
• 分子量: 312.82
• InChiKey: LZWLLJOQDCOWEF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyridin-1-ium-4-amine chloride 在 [¹⁸F]caesium fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [18F]tosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟基义肢化合物作为潜在的18F标记剂

  摘要：

  的[亲核掺入18 F]˚F -含水条件下保持在放射性药物的开发若干优点，特别是复杂的生物药效的出现。磺酰氟可在室温下于水中制备，但尚未被检测为18 F标记的PET化学标记物的潜在手段。我们开发了一条通用路线，从乙腈，THF或叔丁基的1：1混合物中，由磺酰氯类似物制备双功能的4-甲酰基，3-甲酰基，4-马来酰亚胺基和4-氧炔基-芳基磺酰基[ 18 F]氟化物。BuOH和Cs [ 18 F] F / Cs 2 CO 3（水溶液）在室温下反应时间为15分钟。除4 - N-马来酰亚胺-苯磺酰氟（3）外，吡啶可用于选择性地降解前体而不会显着影响产率，从而简化放射性示踪剂的纯化。在[ 18 F]氟化开始时添加吡啶（1：1：0.8 t BuOH / Cs 2 CO 3（aq。） /吡啶）不会对3-甲酰基-2,4,6-三甲基苯磺酰基的收率产生负面影响[ 18 F]氟化物（2）并显着提高了4-（prop-2-ynyloxy）苯磺酰基[

  DOI：

  10.1002/chem.201103450
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyridin-1-ium-4-amine chloride
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-4-二甲基氨基吡啶盐对蛋白质酪氨酸残基的甲苯磺酰化和丹磺酰化

  摘要：

  1-Tosyl-和1-dansyl-4-methylmethylpyridinium氯化物很容易制备，并且可以与水性介质中蛋白质的酪氨酸残基选择性反应，从而生成稳定的O-芳基磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c39800000993

文献信息

• An efficient practical tosylation of phenols, amines, and alcohols employing mild reagent [DMAPTs] + Cl −
  作者：Chiranjeevi Dhonthulachitty、Sridhar Reddy Kothakapu、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.010

  日期：2016.10

  esters from phenols and alcohols and sulfonamides from amines was achieved in excellent yields. Majority of the phenols irrespective of their substituents electronic nature underwent tosylation nearly at same reaction rate with an average yield of 95%. For amines, ring activating substituents favors rapid sulfonylation while the ring deactivating substituents relatively lowers the rate of tosylation

  有效地开发了[DMAPTs] + Cl- ，从而以优异的收率实现了从酚类和醇类的磺酸酯和胺类的磺酰胺的无碱无色谱制备。不论其取代基的电子性质如何，大多数酚都以几乎相同的反应速率进行甲苯磺酸化，平均收率为95％。对于胺，环活化取代基有利于快速磺酰化，而环失活取代基相对降低甲苯磺酸化的速率。此外，该试剂还用于化学选择性磺酰化以及酚和胺的无溶剂甲苯磺酸化。
• Total Synthesis of (±)-Thebainone A by Intramolecular Nitrone Cycloaddition
  作者：Yuzhou Wang、André Hennig、Thomas Küttler、Christian Hahn、Anne Jäger、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00905

  日期：2020.4.17

  Using an intramolecular nitrone cycloaddition and a Heck cyclization as the crucial transformations, a total synthesis of the racemic morphine alkaloid thebainone A was accomplished in 22 steps commencing with isovanillin.

  使用分子内的硝基环加成和Heck环化作为关键的转化，从异香草醛开始，共22步完成了外消旋吗啡生物碱蒂巴因酮A的全合成。
• Unprecedented regioselective tosylation studies of 2-ene 4,5,6,7-polyol derived from d-ribose
  作者：Chiranjeevi Dhonthulachitty、Sridhar Reddy Kothakapu、Chandra Kiran Neella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.081

  日期：2016.6

  unprecedented regioselective tosylation procedure for 2-ene 4,5,6,7-polyol derived from d-ribose involving chemoselective ditosylation and regioselective allylic tosyl hydrolysis upon work up with sat. NaCl (brine) solution in a single operation by minimizing the side products obtained under classical regioselective tosylation. The same reagent was also employed for rapid quantitative base free tosylation

  [DMAPTs] +氯-被用作一个新的轻便前所未有区域选择性甲苯磺酰化2-烯-4,5,6,7-多元醇衍生自步骤d核糖后用饱和工作一个涉及化学选择性ditosylation和区域选择性烯丙基甲苯磺酰基水解。通过最小化在经典的区域选择性甲苯磺酸化作用下获得的副产物，在一次操作中的NaCl（盐水）溶液。同样的试剂也用于苯胺，苯酚和2-萘酚的快速定量无碱甲苯磺酸化。还提出了一种用于上述区域选择性甲苯磺酸化的试验机制。
• Collisionally activated dissociation of N-acylpyridinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、Richard D. Burton、Petia A. Shipkova、Ming Qi、Clifford H. Watson、John R. Eyler

  DOI：10.1039/a706086f

  日期：——

  substituents in the aroyl group. N-Alkylcarbonyl- and N-phenoxycarbonyl-pyridinium cations fragment via ion molecule complexes which dissociate to pyridinium cation and ketene or CO2 + aryne. N-Alkoxycarbonylpyridinium cations form pyridinium cations via detectable N-carboxypyridinium cations. The propensity of those cations to undergo SN1 or SN2 reactions is discussed.

  已通过电喷雾电离（ESI）傅里叶变换离子回旋共振质谱（FTICRMS）在气相中测量了各种N-酰基吡啶鎓阳离子的相对裂解能。N-芳酰基-和N-杂芳酰基-吡啶鎓阳离子解离，生成游离ArCO +离子，其活化能通过稳定/去稳定芳酰基中的电子供体/受体取代基而大大降低/增加。N-烷基羰基-和N-苯氧基羰基-吡啶鎓阳离子通过离解成吡啶鎓阳离子和乙烯酮或CO 2  +芳烃的离子分子络合物裂解。ñ-烷氧羰基吡啶鎓阳离子通过可检测的N-羧基吡啶鎓阳离子形成吡啶鎓阳离子。讨论了那些阳离子进行S N 1或S N 2反应的倾向。
• [EN] BCL-XL INHIBITOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT INHIBITEURS DE BCL-XL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022115477A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Antibody-drug conjugates that bind to human oncology targets are disclosed. The antibody- drug conjugates comprise a Bcl-xL inhibitor drug moiety. The disclosure further relates to methods and compositions for use in the treatment of cancers by administering the antibody- drug conjugates provided herein. Linker-drug conjugates comprising Bcl-xL inhibitor drug moiety and methods of making same are also disclosed.

  本文揭示了结合人类肿瘤靶点的抗体药物偶联物。这些抗体药物偶联物包括Bcl-xL抑制剂药物部分。本文还涉及使用本文提供的抗体药物偶联物治疗癌症的方法和组合物。本文还揭示了包含Bcl-xL抑制剂药物部分的连接剂-药物偶联物及其制备方法。