2-methyl-3,4-dimethoxyphenol | 50827-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dimethoxyphenol
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2-methylphenol
• CAS: 50827-64-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MILRUUJPEZYDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dimethoxyphenol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3,4-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第9部分：（±）-雷尼霉素G的立体控制全合成

  摘要：

  描述了一个25步立体控制的全合成（±）-雷尼霉素G（1g）由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（3）合成。该合成的特征是使用内酰胺（14）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后由C-1立体中心进行碱催化的异构化，来简化五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.055

文献信息

• Synthesis of various model compounds for the central tricyclic ring system of popolophuanone E
  作者：Yasuyuki Ueki、Masanori Itoh、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01209-9

  日期：1996.8

  An efficient synthesis of various model compounds 4a-e for the tricyclic core of popolophuanone E (1), a novel marine natural product, was accomplished; the method features highly regioselective annulation of the phenols 5a-e with the 2,3-dichloro-1,4-benzoquinones 7, 7c-e. Preliminary studies definitely demonstrated the feasibility of our designed synthetic strategy for 1 (the phenolic subunit I +

  有效合成了新型海洋天然产物Popolophuanone E（1）的三环核心的各种模型化合物4a-e。该方法采用了酚的高度选择性环5A-E与2,3-二氯-1,4-苯醌7，图7C-E 。初步研究明确表明了我们设计的1合成策略（酚亚基I +醌亚基II→1）的可行性。
• <i>meso</i>-Tetraphenylporphyrin Iron Chloride Catalyzed Selective Oxidative Cross-Coupling of Phenols
  作者：Hadas Shalit、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.7b05898

  日期：2017.9.27

  A novel catalytic system for oxidative cross-coupling of readily oxidized phenols with poor nucleophilic phenolic partners based on an iron meso-tetraphenylporphyrin chloride (Fe[TPP]Cl) complex in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was developed. The unique chemoselectivity of this reaction is attributed to the coupling between a liberated phenoxyl radical with an iron-ligated phenolic coupling

  基于 1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2 中的铁内消旋四苯基卟啉氯化物 (Fe[TPP]Cl) 络合物，用于易氧化酚与弱亲核酚伙伴的氧化交叉偶联的新型催化系统-ol (HFIP) 被开发出来。该反应独特的化学选择性归因于释放的苯氧基自由基与铁连接的酚偶联伙伴之间的偶联。这些条件可用于制备由被烷基或卤化物基团取代的反应性较低的酚单元组装而成的一长串不对称双酚。
• A Biomimetic Approach to Dihydrobenzofuran Synthesis
  作者：John W. Benbow、Reeti Katoch-Rouse

  DOI：10.1021/jo000696e

  日期：2001.7.1

  precursors 10 is presented. The putative oxonium ion intermediate 17 formed by an intramolecular hydroxyl cyclization followed by dehydration is reduced in situ by an added dihydroquinone source. Good to excellent yields of cyclized products are realized in all cases except for highly electron deficient systems, and these suffer reduction prior to oxonium ion formation. All products are monomeric and

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，
• Chemistry of renieramycins. Part 12: An improved total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Saiko Yoshida、Masahiro Mimura、Hiroki Takada、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.105

  日期：2012.6

  An improved total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (7) in 21 steps (6.3% overall yield) is described. The synthesis features the concise construction of a pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (25) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed epimerization

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。
• Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.
  作者：AKINORI KUBO、NAOKI SAITO、HIDEKAZU YAMATO、YUKO KAWAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.35.2525

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a variety of (Z) -3-arylidene-6-arylmethyl-2, 5-piperazine-diones 10 having highly oxygenated benzene rings, and regioselective benzylation at position 4 are described.

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。