5-chloro-3-formyl-2-hydroxybenzoic acid | 111870-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-formyl-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 111870-27-0
• 化学式: C₈H₅ClO₄
• 分子量: 200.578
• InChiKey: WLGGJFMFRKYMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  328.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-formyl-2-hydroxybenzoic acid 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-bicarboxy-4-chloro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Proof of Structure of 6-Chloro-8-chloromethyl-1,3-benzodioxane by Oxidation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a049
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 盐酸 、 乌洛托品 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-3-formyl-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzo-furan derivative

  摘要：

  一种新型苯并呋喃（或噻吩）衍生物的化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子、低碳烷基、环烷基、苯基-低碳烷基或取代或未取代的苯基，R.sup.2是氢原子、低碳烷基、酰基或苯基，R.sup.3是氢原子、卤素原子、硝基、低碳氧基、氨基或酰氨基，R.sup.4是下式的基团：##STR2## A是可选择地取代羟基的低碳烷基，B是单键或低碳烷基，R.sup.5和R.sup.6中的一个是氢原子或低碳烷基，另一个是低碳烷基或苯基-低碳烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子结合形成杂单环基团，R.sup.7是低碳烷基，X是氧原子或硫原子，Y是氧原子、亚胺基、低碳烷基亚胺基或苯基-低碳烷基亚胺基以及其盐。所述化合物（I）及其盐对尿道膀胱反射收缩具有强大的抑制活性。

  公开号：

  US04829067A1

文献信息

• Synthesis of salicylaldehydes from phenols via copper-mediated duff reaction
  作者：Xue-wen Fu、Wen-chen Pu、Guo-lin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1007/s11164-014-1881-5

  日期：2015.11

  A copper-mediated Duff reaction for ortho-selective formylation of phenols has been developed. In the presence of copper species, significant improvements of yield and ortho-selectivity of the Duff formylation were achieved, which provides an easy access to salicylaldehydes from phenols.

  一种铜介导的Duff反应已被开发，用于苯酚的邻位选择性甲酰化。在铜物种的存在下，Duff甲酰化的产率和邻位选择性得到了显著提高，这为从苯酚获得水杨醛提供了便捷的方法。
• Benzofuran derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04882340A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  A novel benzofuran derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkoxy group or a halogen atom, one of R.sup.2 and R.sup.3 is a lower alkyl group and the other is a lower alkyl group or a phenyl-lower alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 combine together with adjacent nitrogen atom to form a heteromonocyclic group, Ring A is a substituted or unsubstituted phenyl group, Y is oxygen atom or sulfur atom and n is an integer of 2 or 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed. The compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a potent inhibitory activity against reflective contractions of urinary bladder.

  一种新的苯并呋喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，较低的烷氧基团或卤原子，R.sup.2和R.sup.3中的一个是较低的烷基团，另一个是较低的烷基团或苯基-较低的烷基团，或者R.sup.2和R.sup.3结合在一起与相邻的氮原子形成一个杂单环基团，环A是取代或未取代的苯基团，Y是氧原子或硫原子，n是2或3的整数，或其药学上可接受的盐。化合物(I)或其药学上可接受的盐对尿道膀胱反射性收缩具有强大的抑制活性。
• A Novel Selective Oxidation of 5-Substituted 2-Hydroxy-3-hydroxymethylbenzaldehydes
  作者：Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-1991-26458

  日期：——

  5-Substituted 2-hydroxy-1,3-benzenedicarbaldehydes 3 and 5-substituted 3-formyl-2-hydroxybenzoic acids 4 were prepared by selective oxidation of 5-substituted 2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-benzaldehydes 1 in a one-pot reaction. Compounds 1 were reacted with ethylenediamine and copper acetate to produce the complexes 2 as intermediates, in which formyl and phenolic hydroxy groups were protected in the subsequent oxidation step.

  5-取代的2-羟基-1,3-苯二甲醛3和5-取代的3-甲酰基-2-羟基苯甲酸4是通过在一锅反应中选择性氧化5-取代的2-羟基-3-(羟甲基)苯甲醛1制备的。化合物1与乙二胺和乙酸铜反应，生成中间体络合物2，其中羧基和酚羟基在随后的氧化步骤中得到了保护。
• A benzo-furan (or -thiophene) derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0270342A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  Novel benzo-furan(or -thiophene) derivative of the formula: wherein R¹ is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl-lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, R² is hydrogen atom, a lower alkyl group, an acyl group or phenyl group, R³ is hydrogen atom, a halogen atom, nitro group, a lower alkoxy group, amino group or an acylamino group, R⁴ is a group of the formula: A is a lower alkylene group optionally substituted with hydroxy group, B is single bond or a lower alkylene group, one of R⁵ and R⁶ is hydrogen atom or a lower alkyl group and the other is a lower alkyl group or a phenyl-­lower alkyl group, or R⁵ and R⁶ combine together with adjacent nitrogen atom to form a heteromonocyclic group, R⁷ is a lower alkyl group, X is oxygen atom or sulfur atom, Y is oxygen atom, imino group, a lower alkylimino group or a phenyl-lower alkylimino group and a salt thereof are disclosed. The invention also includes a process for making the compound (I). said compound (I) and a salt thereof have a potent inhibitory activity against reflective contraction of urinary bladder.

  式中的新型苯并呋喃（或噻吩）衍生物： 其中 R¹ 是氢原子、低级烷基、环烷基、苯基-低级烷基或取代或未取代的苯基，R² 是氢原子、低级烷基、酰基或苯基，R³ 是氢原子、卤素原子、硝基、低级烷氧基、氨基或酰氨基，R⁴ 是式中的一个基团： A 是可选被羟基取代的低级亚烷基，B 是单键或低级亚烷基，R⁵ 和 R⁶ 中的一个是氢原子或低级亚烷基，另一个是低级亚烷基或苯基-低级亚烷基、或 R⁵ 和 R⁶ 与相邻的氮原子结合在一起形成杂单环基，R⁷ 是低级烷基，X 是氧原子或硫原子，Y 是氧原子、亚氨基、低级烷基亚氨基或苯基-低级烷基亚氨基及其盐。 本发明还包括一种制造化合物（I）的工艺。所述化合物（I）及其盐对膀胱的反射性收缩具有强效抑制活性。
• A benzofuran derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0306226A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  A novel benzofuran derivative of the formula: wherein R¹ is hydrogen atom, a lower alkoxy group or a halogen atom, one of R² and R³ is a lower alkyl group and the other is a lower alkyl group or a phenyl-lower alkyl group, or R² and R³ combine together with adjacent nitrogen atom to form a heteromonocyclic group, Ring A is a substituted or unsubstituted phenyl group, Y is oxygen atom or sulfur atom and n is an integer of 2 or 3, and processes thereof are disclosed. The compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a potent inhibitory activity against reflective contractions of urinary bladder.

  一种新型苯并呋喃衍生物，其式如下 其中 R¹ 是氢原子、低级烷氧基或卤原子，R² 和 R³ 中的一个是低级烷基，另一个是低级烷基或苯基-低级烷基，或者 R² 和 R³ 与相邻的氮原子结合在一起形成杂环基，环 A 是取代或未取代的苯基，Y 是氧原子或硫原子，n 是 2 或 3 的整数。 化合物(I)或其药学上可接受的盐对膀胱反射性收缩具有强效抑制活性。