N-hydroxy-N-phenylacrylamide | 33870-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-phenylacrylhydroxamic acid；N-Hydroxyacrylanilid；N-hydroxy-N-phenyl-acrylamide；N-hydroxy-acrylanilide；N-Phenylacrylohydroxamsaeure；N-hydroxy-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 33870-37-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: IBKOQUUOKFBMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-phenylacrylamide 以 乙酸乙烯酯 、 Li2 PdCl4 为溶剂， 生成 1-(1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for producing indoles unsubstituted in the 2,3-position and

  摘要：

  公式I中未在2-和3-位置上取代的吲哚化合物：##STR1##其中Z为氢或基团--COR，X和Y的含义如权利要求1所定义，可以通过一种新颖、简单和经济的方法制备，该方法包括在0°C至120°C之间的温度下，在存在汞或钯催化剂的情况下，将公式II的化合物##STR2##与苯甲酸乙烯酯反应，或与脂肪族C.sub.1-C.sub.4-一羧酸的乙烯酯反应；并且可选择地皂化Z为--COR的公式I的化合物。公式I的化合物可以用于例如生产靛蓝染料，或者它们可以用作药用或农业活性物质。

  公开号：

  US04598156A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-hydroxy-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基-N-苯基丙烯酰胺的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了使用异羟肟酸作为路易斯酸催化的对映选择性Diels-Alder反应的模板。通过将光学纯的联萘酚与3当量的三甲基铝混合而制得的非常简单的手性路易斯酸，可在0℃以高收率（> 96％）催化N-羟基-N-苯基丙烯酰胺与环戊二烯的[4 + 2]环加成反应，并且具有相当好的对映选择性（91％ee）。产物向相应的醇或醛的容易转化使得异羟肟酸中间体特别有用。

  DOI：

  10.1021/ol025799t

文献信息

• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• N-HETEROCYCLIC CARBENE (NHC) CATALYZED SYNTHESIS OF HYDROXAMIC ACIDS
  申请人：Zhang Yugen

  公开号：US20100105921A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for preparing hydroxamic acids is provided. The process comprises reacting an aldehyde with a nitroso compound in the presence of a N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  提供了一种制备羟肟酸的过程。该过程包括在N-杂环卡宾（NHC）催化剂的存在下将醛与亚硝基化合物反应。
• N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed synthesis of hydroxamic acids
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US08143423B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A process for preparing hydroxamic acids is provided. The process comprises reacting an aldehyde with a nitroso compound in the presence of a N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  提供了一种制备羟肟酸的方法。该方法包括在N-杂环卡宾（NHC）催化剂的存在下，将醛与亚硝基化合物反应。
• Lipoxygenase inhibitory compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0273451A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Compounds of the formulae wherein n=6-11, M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation, R is hydrogen or C₁-C₆ alkyl optionally substituted by a carboxyl group and Xa, Xb and Xc each independently represent hydrogen or a variety of substituent groups are potent inhibitors of 5-lipoxygenase.

  式中 n=6-11、M 为氢或药学上可接受的阳离子、R 为氢或任选被羧基取代的 C₁-C₆烷基以及 Xa、Xb 和 Xc 各自独立地代表氢或各种取代基团的化合物是 5-脂氧合酶的强效抑制剂。
• Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Blechen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0825294A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen enthaltend a. ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator und b. mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel und c. mindestens einen Mediator, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der N-Aryl-N-Hydroxy-Amide.

  用于木质素、含木质素材料或类似物质改性、降解或漂白的多组分系统，含有 a. 必要时，至少一种氧化催化剂和 b. 至少一种合适的氧化剂和 c. 至少一种调解剂，其特征在于调解剂选自 N-芳基-N-羟基酰胺类。