6-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 784-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-N-methyl-1,8-naphthalimide；4-Hydroxy-naphthalsaeure-N-methylimid；6-Hydroxy-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 784-03-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: ZBAKSVLUNYPIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MISONO TAKAHISA; YOSHIMI TAKEYOSHI; FUKUDA TOSHIHIRO; KOBAYASHI JUNICHI; +, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAJSNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺/苯甲酰亚胺基的激发态分子内质子转移活性发光剂：聚集诱导的增强发射和化学修饰的潜能†

  摘要：

  荧光有机颗粒在许多领域都很重要，包括医学成像；因此，开发具有聚集引起的排放的有机材料是一个重要的目标。为此目的，我们报告naphthalimide-和苯甲基-2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（合成HBT）衍生物（HNIBT和HPIBT，分别地）其表现出聚集诱导发光增强（AIEE），与大多数萘二甲酰亚胺-或易于凝集诱导淬灭的基于苯甲酰亚胺的衍生物。单晶X射线衍射分析和理论计算等实验研究表明，进行激发态分子内质子转移的能力对于电子工程师学会。进一步研究表明，在一个终端炔基链Ñ的亚胺部位HPIBT对所得化合物（的发射行为的影响不大HPIBT基）。HPIBT- Pe是一种通过HPIBT-yl与四甘醇衍生的叠氮化物的点击反应获得的两亲分子，自组装形成高度光稳定的颗粒，该颗粒在细胞环境中具有长期的荧光成像潜力。

  DOI：

  10.1039/c9nj01685f

文献信息

• 一种检测过氧化氢活性的荧光探针及制备和 应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107325062B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供一种检测过氧化氢活性的荧光探针，通过将阿司匹林溶解在二氯甲烷中，加入1‑羟基苯并三唑、1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，再加入含有羟基的荧光团，经萃取减压旋干、柱层析获得。本发明提供的荧光探针的检测方法简便，检测体系中加入探针孵育10分钟测荧光强度，即可给出结果，无需其它试剂辅助；能实现活细胞级组织中过氧化氢活性的检测；在对过氧化氢进行检测的同时，能够对氧化应激损伤起到一定的保护性作用。本发明的荧光探针可在检测溶液中过氧化氢浓度中的应用，也可在检测细胞或组织中过氧化氢活性中的应用以及在检测活细胞中对氧化应激损伤的保护作用的应用。所述荧光探针的结构式：
• 一种氟离子探针聚集态荧光增强型染料的合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN109970729A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种可用于设计氟离子探针的基于萘酰亚胺母核聚集态荧光增强型染料的合成方法，属于分析化学技术领域。氟离子的高水合能减弱了其亲核性，疏水性环境虽能增强其亲核性，但许多荧光染料在该环境下表现出聚集态荧光淬灭的性质。通过几步反应，在1‑羟基萘酰亚胺的2‑位引入苯并噻唑，从而合成具有聚集态荧光增强特性的荧光染料。该化合物结构经过核磁共振谱表征，荧光光谱表明激发态质子转移特性是该化合物具有聚集态荧光增强特性的原因，这个结论得到理论计算的支持，可用于设计高灵敏、选择专一性的氟离子荧光探针。
• Synthesis of photooxygenation of 2,3,6-trimethylfuro[2,3-b][1]naphtho[4a,7a-e,f]pyrida-5,7-dione, a potential chemiluminescent probe for singlet oxygen
  作者：Waldemar Adam、Xuhong qian、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80310-0

  日期：1993.1

  As potential chemiluminescent probe for singlet oxygen, the furonaphthalimide 4 was synthesized in five steps (ca. 25% overall yield), by starting from commercially available 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride; its photooxygenation at −10°C gave the cleavage product 6 of the intermediary dioxetane 5, which is thermally too labile for isolation and could not be detected even by low temperature NMR spectroscopy

  作为潜在的单线态氧化学发光探针，呋喃邻苯二甲酰亚胺4由五步合成（总收率约25％），是从市售的4-氯-1,8-萘酐开始合成的。其在-10°C的光氧化作用产生了中间体二氧杂环丁烷5的裂解产物6，该裂解产物热不稳定，无法分离，即使通过低温NMR光谱也无法检测到。完全表征了新的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物3、4和6，并确定了它们的吸收和荧光光谱性质。
• 一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法 及应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN110183380B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本公开提供了一种4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用，以二甲基亚砜为溶剂，在强碱作用下，4‑溴‑1,8萘酰亚胺衍生物发生取代反应，生成4‑羟基‑1,8萘酰亚胺衍生物，其反应路线为其中，R为烷基、芳基或含杂原子的取代基，强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。本公开的合成方法反应快速、经济、安全、产率高，产物易分离提纯。
• Effect of molecular structure and hydrogen bonding on the fluorescence of hydroxy-substituted naphthalimides
  作者：László Biczók、Pierre Valat、Ve´ronique Wintgens

  DOI：10.1039/a904520a

  日期：——

  Fluorescence properties of hydroxy-naphthalimides were studied in methylene chloride in the absence and the presence of hydrogen-bonding additives. The position of the HO-substituent only slightly affects the radiative rate, however, the triplet yield and the rate of the radiationless processes are considerably higher for the 3-hydroxy derivative. Addition of nitrogen-heterocyclic compounds leads not only to hydrogen-bonding in the ground state but also fluorescence quenching. The parallel change throughout the series of the hydrogen-bond acceptors between the proton affinity and the rate constants of dynamic quenching indicates that proton displacement plays a crucial role in the excited hydrogen-bonded complexes. Interaction of hydroxy-naphthalimides with pyridine and benzoxazole results in rapid radiationless deactivation from the singlet excited state, whereas intense emission as well as long fluorescence lifetime characterize imidazole and pyrazole complexes. The dual emission of the imidazole complexes observed in solvents of medium polarity is assigned to two conformers which differ in the extent of the proton shift along the hydrogen-bond.

  在二氯甲烷中，研究了羟基萘二甲酰亚胺在氢键添加剂存在和不存在情况下的荧光性质。HO-取代基的位置仅对辐射速率产生轻微影响，然而，3-羟基衍生物的三重态产率和无辐射过程的速率要高得多。氮杂环化合物的添加不仅会导致基态中的氢键，还会导致荧光淬灭。氢键受体在质子亲和力和动态淬灭速率常数之间的平行变化表明，质子位移在激发氢键复合物中起着至关重要的作用。羟基萘二甲酰亚胺与吡啶和苯并恶唑的相互作用会导致从单线态激发态快速无辐射失活，而咪唑和吡唑复合物则具有强烈的发射和较长的荧光寿命。在中等极性的溶剂中观察到的咪唑复合物的双重发射被归因于两种构象，它们在氢键沿线的质子位移程度方面有所不同。