1-bromo-2-(N-tert-butyl)benzene | 40686-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-(N-tert-butyl)benzene
• 英文别名: N-tert-butyl 2-bromoaniline；2-bromo-N-tert-butylaniline
• CAS: 40686-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• 分子量: 228.132
• InChiKey: MJDIPICYXPOZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(N-tert-butyl)benzene 在 盐酸 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  庞大的CCC-P型N-杂环碳烯配体的铱配合物：配位数和催化烯烃异构化的立体控制

  摘要：

  合成并表征了三种新的间亚苯基桥联的双-N-杂环卡宾CCC-钳位配体的铱配合物。对于具有2，6-二异丙基苯基N-取代基的钳位配体，形成了具有式Ir（CCC）HCl（MeCN）的六配位铱（III）配合物。相反，具有叔丁基或金刚烷基N-取代基的配体给出了五配位式Ir（CCC）HCl的铱（III）配合物。测试了这些铱配合物以及两个先前描述的铱配合物在150°C下对正辛烷的催化转移脱氢活性。新的配合物对该反应无活性，而先前报道的两种催化剂则具有中等活性：1，3，5-二-叔丁基苯基取代的变体产生了10个周转率。相反，在比转移脱氢所要求的条件温和得多的条件下，这些络合物被证明是用于末端烯烃异构化的高活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/om300468d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 异丁烯 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到1-bromo-2-(N-tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的简单烷基sp（3）CH活化：从N-烷基-2-溴苯胺直接制备吲哚啉衍生物。

  摘要：

  钯（0）催化的一个简单烷基的sp3 CH活化为从简单的前体（例如N-烷基-2-溴苯胺）合成各种二氢吲哚提供了一种新颖且方便的策略。这项研究表明，sp3 CH活化不一定总是需要底物中的辅助基团（例如吡啶或季碳）。

  DOI：

  10.1021/ol800425z

文献信息

• Synthesis of C4-Aminated Indoles via a Catellani and Retro-Diels–Alder Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Yuke Li、Zhe Zhang、Yang An、Yu-Hua Wen、Xue-Ya Gou、Si-Qi Quan、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b05009

  日期：2019.6.19

  N-benzoyloxyamines, and norbornadiene. The Catellani and retro-Diels-Alder strategy was used in this domino process. o-Iodoaniline, with electron-donating and sterically hindered protecting groups, made the reaction selective toward o-C-H amination. On the basis of density functional theory calculations, the intramolecular Buchwald coupling of this reaction underwent a dearomatization and a 1,3-palladium migration

  通过邻碘苯胺、N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯的三组分交叉偶联合成了高度官能化的 4-氨基吲哚。在这个多米诺骨牌过程中使用了 Catellani 和复古 Diels-Alder 策略。邻碘苯胺具有供电子和空间位阻保护基团，使反应对 oCH 胺化具有选择性。根据密度泛函理论计算，该反应的分子内 Buchwald 偶联经历了脱芳构化和 1,3-钯迁移过程。给出了保护基团控制化学选择性的原因。此外，实现了对 4-哌嗪基吲哚和 GOT1 抑制剂的合成应用。
• Copper-Catalyzed N-tert-Butylation of Aromatic Amines under Mild Condi­tions Using tert-Butyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
  作者：John Cran、Dinesh Vidhani、Marie Krafft

  DOI：10.1055/s-0033-1339107

  日期：——

  A variety of aromatic amines have been found to expediently undergo copper-catalyzed N-tert-butylation in the presence of tert-butyl 2,2,2-trichloroactimidate at room temperature.

  已经发现，在室温下，在 2,2,2-三氯亚胺酸叔丁酯存在下，多种芳香胺可以方便地进行铜催化的 N-叔丁基化反应。
• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• Bridged metallocene complex for olefin polymerization
  申请人：Saudi Basic Industries Corporation

  公开号：EP2832739A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The invention relates to a metallocene complex according to formula 1 wherein M is a metal selected from lanthanides or transition metals from group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic System of the Elements, Q is an anionic ligand to M, X is a cyclic bridging group that is bonded to a carbon atom of the cyclopentadienyl ligand and to nitrogen, Z1, Z2, Z3 and Z4 are identical or different and can be chosen from hydrogen or a hydrocarbon radicals; adjacent substituents Z can form a ring, R is chosen from hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-20 carbon atoms. Also claimed are compositions comprising the metallocene complex, a process for the preparation of said complex and a process for the polymerization of olefin polymers in the presence of the metallocene complex. A particular embodiment is the following complex: formula 5

  本发明涉及一种配合物，其符合以下公式1： 其中M是从元素周期表的镧系元素或3、4、5或6族过渡金属中选择的金属，Q是与M形成阴离子配体，X是与环戊二烯基配体的碳原子和氮形成键合的环状桥联基，Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，可从氢或烃基中选择；相邻的取代基Z可以形成环，R从具有1-20个碳原子的氢或烃基中选择。还包括包含该配合物的组合物、制备所述配合物的方法以及在该配合物存在下进行烯烃聚合的方法。一个特定的实施例是以下配合物：公式5。
• [EN] BRIDGED METALLOCENE COMPLEX FOR OLEFIN POLYMERIZATION<br/>[FR] COMPLEXE DE MÉTALLOCÈNE PONTÉ POUR POLYMÉRISATION D'OLÉFINES
  申请人：SAUDI BASIC IND CORP

  公开号：WO2015014832A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to a metallocene complex according to formula (1) M is a metal selected from lanthanides or transition metals from group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic System of the Elements, Q is an anionic ligand to M, k is the number of Q groups and equals the valence of M minus 2, X is a cyclic bridging group that is bonded to a carbon atom of the cyclopentadienyl ligand and to nitrogen, Z1 and Z4 are identical or different and can be chosen from hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-20 carbon atoms; Z2 and Z3 are connected to form an indenyl or tetrahydroindenyl ring system and R is chosen from hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-20 carbon atoms. Also claimed are compositions comprising the metallocene complex, a process for the preparation, a process for the polymerization of olefin polymers in the presence of the metallocene complex. A more specific embodiment of the above Markush formula is formula (5).

  该发明涉及一种配位基复合物，其化学式如下所示（1）：M为来自元素周期表第3、4、5或6族的镧系元素或过渡金属，Q为配体阴离子，k为Q基团的数量，等于M的化合价减2，X为与环戊二烯基配体的碳原子和氮结合的环状桥联基团，Z1和Z4相同或不同，可选择为氢或具有1-20个碳原子的烃基，Z2和Z3相连形成茚基或四氢茚基环系统，R为氢或具有1-20个碳原子的烃基。还包括包含该配位基复合物的组合物，其制备方法，以及在该配位基复合物存在下的烯烃聚合的方法。上述Markush式的更具体实施形式为化学式（5）。