N-methoxycarbonyl-3,4-dithiophenolmaleimide | 1442447-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-3,4-dithiophenolmaleimide
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-3,4-dithiophenoylmaleimide；Methyl 2,5-dioxo-3,4-bis(phenylsulfanyl)pyrrole-1-carboxylate；methyl 2,5-dioxo-3,4-bis(phenylsulfanyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1442447-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 371.438
• InChiKey: VBFHXOHXJSJSED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-3,4-dithiophenolmaleimide 、 炔丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-propargyl-3,4-dithiophenolmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Next generation maleimides enable the controlled assembly of antibody–drug conjugates via native disulfide bond bridging

  摘要：

  高度均一的ADCs是通过在曲妥珠单抗中高效地连接链间二硫键，使用下一代马来酰亚胺而生成的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01550a
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-3,4-dithiophenolmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Di-substituted maleic amide linker for antibody drug conjugating and preparation method and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种二取代马来酰胺连接物与抗体结合的制备方法及其用途。具体而言，本发明通过一类新连接物将一种强烈细胞毒活性物质与生物大分子结合。这类连接物可以与二硫键同时选择性地作用，从而极大地提高结合物质的均一性。本发明连接物制备的结合物对表达相应抗原的细胞株具有高抑制活性。还提供了制备上述结合物的方法和用途。

  公开号：

  US10987430B2

文献信息

• Reversible surface functionalisation of emulsion-templated porous polymers using dithiophenol maleimide functional macromolecules
  作者：A. M. Eissa、P. Wilson、C. Chen、J. Collins、M. Walker、D. M. Haddleton、N. R. Cameron

  DOI：10.1039/c7cc03811a

  日期：——

  Reversible, easy-to-monitor approach to the surface functionalisation of thiol–acrylate polyHIPEs that can be utilised in a wide range of applications.

  可逆、易于监测的硫醇-丙烯酸酯聚高内相乳液表面功能化方法，可广泛应用于各种领域。
• DI-SUBSTITUTED MALEIC AMIDE LINKER FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATING AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Mabwell (Shanghai) Bioscience Co., Ltd.

  公开号：EP3546448A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  Provided in the present invention are a di-substituted maleic amide linker conjugated to an antibody and a preparation method and use thereof. In particular, the present invention conjugates a strongly cytotoxic active substance to a biomacromolecule through a class of new linkers. The class of linkers can selectively act simultaneously with disulphide chains, so as to greatly improve the substance homogeneity of a conjugate. The conjugate prepared by the linker of the present invention has a high inhibitory activity on a cell strain expressing the corresponding antigen. Also provided is a method for preparing the above-mentioned conjugate and the use.

  本发明提供了一种与抗体共轭的二取代马来酰胺连接体及其制备方法和用途。特别是，本发明通过一类新型连接体将一种强细胞毒性活性物质与生物大分子连接。该类连接体可选择性地与二硫化物链同时发挥作用，从而大大提高共轭物的物质均一性。本发明的连接体制备的共轭物对表达相应抗原的细胞株具有很高的抑制活性。本发明还提供了制备上述共轭物的方法及其用途。
• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Next generation maleimides enable the controlled assembly of antibody–drug conjugates <i>via</i> native disulfide bond bridging
  作者：Felix F. Schumacher、João P. M. Nunes、Antoine Maruani、Vijay Chudasama、Mark E. B. Smith、Kerry A. Chester、James R. Baker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c4ob01550a

  日期：——

  Highly homogeneous ADCs are generated by the efficient bridging of interchain disulfide bonds in trastuzumab, using next generation maleimides.

  高度均一的ADCs是通过在曲妥珠单抗中高效地连接链间二硫键，使用下一代马来酰亚胺而生成的。
• Di-substituted maleic amide linker for antibody drug conjugating and preparation method and use thereof
  申请人：Mabwell (shanghai) Bioscience Co., Ltd.

  公开号：US10987430B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  Provided in the present invention are a di-substituted maleic amide linker conjugated to an antibody and a preparation method and use thereof. In particular, the present invention conjugates a strongly cytotoxic active substance to a biomacromolecule through a class of new linkers. The class of linkers can selectively act simultaneously with disulphide chains, so as to greatly improve the substance homogeneity of a conjugate. The conjugate prepared by the linker of the present invention has a high inhibitory activity on a cell strain expressing the corresponding antigen. Also provided is a method for preparing the above-mentioned conjugate and the use.

  本发明提供了一种二取代马来酰胺连接物与抗体结合的制备方法及其用途。具体而言，本发明通过一类新连接物将一种强烈细胞毒活性物质与生物大分子结合。这类连接物可以与二硫键同时选择性地作用，从而极大地提高结合物质的均一性。本发明连接物制备的结合物对表达相应抗原的细胞株具有高抑制活性。还提供了制备上述结合物的方法和用途。