3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole | 36646-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole；2-(5-pyrazin-2-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyrazine；2-(3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyrazine
• CAS: 36646-43-2
• 化学式: C₁₀H₇N₇
• 分子量: 225.212
• InChiKey: XAAVFDCTXNDVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  542.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-acetyl-3,5-di-pyrazin-2-yl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazoles

  摘要：

  提供在3和5位取代的三唑并在1位具有可选取代基团的化合物。描述了制备这种新型取代三唑的方法。这些取代三唑可用作抗痛风和抗高尿酸血症药物。还提供了含有取代三唑作为活性成分的治疗痛风和高尿酸血症的组合物。

  公开号：

  US04011218A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 硫化氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient in Situ Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-triazoles Under Microwave-Assisted Conditions

  摘要：

  Based on an efficient in situ metal/ligand reaction, a serial of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles were synthesized via cycloaddition of organonitriles and ammonia under microwave conditions. This synthetic protocol provides a concise and high-yield access to 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles in organic synthesis. Moreover, the tautomerism of the product was also investigated. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.772637
• 作为试剂：
  描述：

  钠 、 2-氰基吡嗪 、 吡嗪-2-甲酰肼 在 acylamidrazone 、 水合甲醇 、 3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以m.p. 269°-270.5° C. is obtained的产率得到3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazoles

  摘要：

  提供了在3和5位置取代的三唑并具有可选取代基在1位置的化合物。描述了制备新型取代三唑的方法。这些取代三唑可以用作抗痛风和抗高尿酸血症药物。还提供了含有取代三唑作为活性成分的用于治疗痛风和高尿酸血症的组合物。

  公开号：

  US04198513A1

文献信息

• Ruthenium(ii) and osmium(ii) polypyridyl complexes of an asymmetric pyrazinyl- and pyridinyl-containing 1,2,4-triazole based ligand. Connectivity and physical properties of mononuclear complexesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra of 1a and 1b. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b206667j/
  作者：Wesley R. Browne、Christine M. O'Connor、Helen P. Hughes、Ronald Hage、Olaf Walter、Manfred Doering、John F. Gallagher、Johannes G. Vos

  DOI：10.1039/b206667j

  日期：2002.10.29

  atom of the triazole ring. 1H NMR spectroscopic measurements confirm that in the second isomer (1b) the Ru(bipy)2-moiety is bound via the N2 atom of the triazole ring and the pyrazine ring. Partially deuteriated metal complexes are utilised to facilitate interpretation of 1H NMR spectra. The redox and electronic properties indicate that there are significant differences in the electronic properties

  含有配体3-（吡嗪-2'-基）-5-（吡啶-2″-基）-1，2的钌（Ⅱ）和（Ⅱ）配合物的两种配位异构体的合成，纯化和表征，描述了4-三唑（Hppt）。在X射线和复杂的分子结构的[Ru（联吡啶）2（PPT）] PF 6 ·CH 3 OH（1A）被报告，其中，所述的Ru（联吡啶）2 -Centre被绑定到的ppt -配体通过所述吡啶氮和三唑环的N1原子。1 H NMR光谱测量证实在第二异构体（1b）中Ru（bipy）2-部分被结合经由三唑环和吡嗪环的N 2原子。部分氘化的金属络合物用于促进1 H NMR光谱的解释。氧化还原和电子性质表明，所获得的两种配位异构体的电子性质存在显着差异。还报道了该化合物的酸碱性质，表明1,2,4-三唑环的p K a根据非配位取代基的性质而系统地变化。这些数据的分析表明，吡啶基/吡唑基环和在所述协作PPT的1,2,4-三唑环之间的显著电子相互作用-配体。
• Studies on pyrazine derivatives LII: Antibacterial and antifungal activity of nitrogen heterocyclic compounds obtained by pyrazinamidrazone usage
  作者：Henryk Foks、Lukasz Balewski、Katarzyna Gobis、Maria Dabrowska-Szponar、Katarzyna Wisniewska

  DOI：10.1002/hc.20751

  日期：——

  orthoformate and orthoacetate or benzoyl chloride. N′-Phenylamidrazones 3, 8 in reaction with thionyl chloride were transformed to 1,2,3,5-thiatriazole S-oxides 39, 40. Obtained compounds exhibited low antibacterial activity. Antifungal activity was affirmed for compounds 1, 3, 4, 5, 8, 37, 39, and 40, for which minimal inhibitory concentration (MIC) was in the concentration range of 16–128 μg/mL.

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI
• A novel 3-D lead-iodide polymer based on the linkage of rare binuclear [Pb₂I]³⁺ cations and anionic bis(pyrazinyl)-trizole bridges
  作者：Xing Liu、Ting-ting Zhang、Jian Zhou、Bin Xiang、Jiang-tao Liu

  DOI：10.1039/d1dt00471a

  日期：——

  [Pb2I(μ-bpt-z)3]n (1, Hbpt-z = 3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-trizole) has been hydrothermally prepared and structurally characterized. 1 offers the first example of a 3-D lead-iodide polymer built up from the linkage of rare binuclear [Pb2I]3+ cations and anionic bis(pyrazinyl)-trizole bridges. 1 exhibits photoluminescent and photocurrent response properties, and its density functional theory calculation

  一种新型的3-D碘化铅聚合物[Pb 2 I（μ-bpt-z）3 ] n（1，Hbpt-z = 3,5-双（吡嗪基）-1,2,4-三唑）已进行水热反应制备并进行结构表征。图1提供了由稀有双核[Pb 2 I] 3+阳离子与阴离子双（吡嗪基）-三唑桥连接而成的3-D碘化铅聚合物的第一个示例。图1显示了光致发光和光电流响应特性，并且还研究了其密度泛函理论计算。
• Two Organic Hybrid Iodoplumbates Directed by a Bifunctional Bis(pyrazinyl)triazole
  作者：Ting-ting Zhang、Xing Liu、Jian Zhou、Jiang-tao Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00330

  日期：2021.4.5

  The two novel organic hybrid iodoplumbates [Hhbpt]2[H2hbpt][H4hbpt][Pb5I18]·9H2O (1, hbpt = 1H-3,5- bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole) and [Pb2I(bpt)2(H2O)3(I3·1/2I2)] (2) were synthesized under hydrothermal conditions. 1 contains a new type of pentanuclear cluster [Pb5I18]8– anion, while 2 comprises an unprecedented 2-D polyiodoplumbate layer. Both 1 and 2 are potential semiconductors with narrow absorption

  两种新型的有机杂合碘代铅酸盐[Hhbpt] 2 [H 2 hbpt] [H 4 hbpt] [Pb 5 I 18 ]·9H 2 O（1，hbpt = 1 H -3,5-双（吡嗪基）-1,2在水热条件下合成了[4-4-三唑）和[Pb 2 I（bpt）2（H 2 O）3（I 3 ·1 / 2I 2）]（2）。1包含一种新型五核簇[Pb 5 I 18 ] 8–阴离子，而2包含史无前例的二维多碘代铅酸盐层。既1和2是具有1.98电子伏特的窄的吸收边缘潜在半导体1和1.38电子伏特为2。图2还示出了光电流响应和光致发光性质。
• Two Hybrid Polymeric Iodoargentates Incorporating Aromatic N-Heterocycle Derivatives as Electron Acceptors
  作者：Li Huang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02620

  日期：2020.12.7

  incorporating phen molecules, while 2 exhibits a unique 2D hybrid iodoargentate based on a combination of the [AgI]n layer and bpt molecules as electron acceptors. Such a 2D layer is the first example of an inorganic iodoargentate layer covalently bonding to aromatic N-heterocycle derivatives within the iodoargentates. 1 and 2 exhibit photocurrent response properties.

  两个新的杂化聚合物碘代杂酸盐，[Ag 2 I 2（phen）] n（1； phen = 1,10-菲咯啉）和[AgI（bpt）] n（2 ; bpt = 3,5-双（吡嗪基）-1 （2，4-三唑），是通过水热法制备的。图1显示了一种新型的类胡萝卜素[Ag 2 I 2（phen）] n，该链结合了phen分子，而2显示了一种基于[AgI] n组合的独特2D杂碘碘酸盐层和bpt分子作为电子受体。这样的2D层是共价键合到碘代古铜酸盐内的芳族N-杂环衍生物的无机碘代古铜酸盐层的第一个实例。图1和2显示出光电流响应特性。