3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 127662-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 3-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；1,2,3,4-Tetrahydro-3-phenylquinazoline；3-phenyl-2,4-dihydro-1H-quinazoline
• CAS: 127662-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: NKOXPPPKJKQNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  389.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-苯基-4-(3H)喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Paal; Busch, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Condensations of Aromatic Amines with Formaldehyde in Media Containing Acid. V. Substituted Dihydroquinazolines from p-Chloroaniline and p-Bromoaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01284a033

文献信息

• Inverse‐Electron‐Demand [4+2]‐Cycloaddition of 1,3,5‐triazinanes: Facile Approaches to Tetrahydroquinazolines
  作者：Yongsheng Zheng、Liang Tu、Na Li、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Zhenghui Li、Jikai Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801063

  日期：2019.1.11

  unprecedented inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition reaction of in situ generated aza‐o‐quinone methides with 1,3,5‐triazinanes has been developed under mild conditions, providing an efficient and mild approach to synthesize tetrahydroquinazolines in high yields (up to 99%) with excellent functional group tolerance. This protocol represents the first example of inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition

  原位生成的氮杂邻苯醌甲基化物与1,3,5-三嗪并酮的空前逆电子需求[4 + 2]环加成反应在温和的条件下得到了发展，提供了一种高效且温和的方法来在高温下合成四氢喹唑啉产率（高达99％），具有出色的官能团耐受性。该协议代表了1,3,5-三嗪酮的逆电子需求[4 + 2]环加成反应的第一个示例。
• Busch, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2899
  作者：Busch

  DOI：——

  日期：——
• Synthe`se ete´tudein vitro de l'activite´antiagre´gante plaquettaire de de´rive´s de la te´trahydro-1,2,3,4 quinazoline
  作者：Denis Gravier、Jean-Pierre Dupin、Fran¸oise Casadebaig、Genevie`ve Hou、Michel Boisseau、Henri Bernard

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90058-5

  日期：1989.9
• Itomi, 1930, vol. <A> 13, p. 311
  作者：Itomi

  DOI：——

  日期：——
• Busch, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2858
  作者：Busch

  DOI：——

  日期：——