[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3-carboxylate | 160350-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3-carboxylate
• CAS: 160350-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: FEZDXMCWXPFVGL-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺旋氮杂双环烷氨基酸支架的合成作为反向诱导剂二肽模拟物

  摘要：

  描述了一种合成构象受限的螺氮杂双环烷烃氨基酸支架作为反向诱导剂二肽模拟物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01008-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3S)-1-oxo-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of arogenate. A biosynthetic precursor of phenylalanine and tyrosine

  摘要：

  A concise new route to arogenate [L-(8S)-beta-(1-carboxy-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-yl)alanine diammonium salt] 1 in which Michael addition of the anion derived from methyl 1,4-dihydrobenzoate 2 to the dehydroalanine derivative 3 is the key C-C bond-forming step is described.

  DOI：

  10.1039/c39940002237

文献信息

• Concise synthesis of arogenate. A biosynthetic precursor of phenylalanine and tyrosine
  作者：Maxwell J. Crossley、Robert C. Reid

  DOI：10.1039/c39940002237

  日期：——

  A concise new route to arogenate [L-(8S)-beta-(1-carboxy-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-yl)alanine diammonium salt] 1 in which Michael addition of the anion derived from methyl 1,4-dihydrobenzoate 2 to the dehydroalanine derivative 3 is the key C-C bond-forming step is described.
• Synthesis of spiroazabicycloalkane amino acid scaffolds as reverse-turn inducer dipeptide mimics
  作者：Leonardo Manzoni、Matteo Colombo、Emanuela May、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01008-5

  日期：2001.1

  A practical approach to the synthesis of a conformationally constrained spiroazabicycloalkane aminoacid scaffold as a reverse-turn inducer dipeptide mimic is described.

  描述了一种合成构象受限的螺氮杂双环烷烃氨基酸支架作为反向诱导剂二肽模拟物的实用方法。