5-[(E)-2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]ethenyl]pyrimidine | 753015-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(E)-2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]ethenyl]pyrimidine
• 英文别名: Simpinicline
• CAS: 753015-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FNEHSHNEXMPCLJ-VWCDRPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

Simpinicline（OC-02）是一种高选择性的烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，在细胞培养中显示出对SARS-CoV-2变体的有效抗病毒活性，IC50值为0.04 µM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]ethenyl]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-ylvinyl)pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND NOVEL SALT FORMS OF (R)-5-((E)-2-(PYRROLIDIN-3-YLVINYL)PYRIMIDINE
  [FR] SYNTHÈSE ET NOUVELLES FORMES SALINES DE LA (R)-5-((E)-2-(PYRROLIDIN-3-YLVINYL)PYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及(R)-5-((E)-2-吡咯烷-3-基乙烯基)嘧啶的立体特异合成，其盐形式，以及这些盐的新型多形态形式。

  公开号：

  WO2010065443A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((E)-2-pyrimidin-5-vinyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[(E)-2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]ethenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND NOVEL SALT FORMS OF (R)-5-((E)-2-(PYRROLIDIN-3-YLVINYL)PYRIMIDINE
  [FR] SYNTHÈSE ET NOUVELLES FORMES SALINES DE LA (R)-5-((E)-2-(PYRROLIDIN-3-YLVINYL)PYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及(R)-5-((E)-2-吡咯烷-3-基乙烯基)嘧啶的立体特异合成，其盐形式，以及这些盐的新型多形态形式。

  公开号：

  WO2010065443A1

文献信息

• SYNTHESIS AND NOVEL SALT FORMS OF (R)-5-((E)-2-PYRROLIDIN-3YLVINYL)PYRIMIDINE
  申请人：Akireddy Srinivasa Rao

  公开号：US20110281895A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the stereospecific synthesis of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-yl)pyrimidine, novel salt forms, and novel polymorphic forms of these salts.

  本发明涉及(R)-5-((E)-2-吡咯烷-3-基)嘧啶的立体特异性合成，其新的盐形式以及这些盐的新的多晶形式。
• REVERSAL OF L-DOPA-INDUCED DYSKINESIA BY NEURONAL NICOTINIC RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Jordan Kristen G.

  公开号：US20120157477A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention includes methods, uses, and compounds for treating or preventing L-dopa-induced dyskinesias.

  本发明涉及用于治疗或预防L-多巴引起的运动障碍的方法、用途和化合物。
• Synthesis and novel salt forms of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3YLVINYL)pyrimidine
  申请人：Akireddy Srinivasa Rao

  公开号：US08604191B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  The present invention relates to the stereospecific synthesis of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-yl)pyrimidine, novel salt forms, and novel polymorphic forms of these salts.

  本发明涉及(R)-5-((E)-2-吡咯烷-3-基)嘧啶的立体特异性合成，其新的盐形式，以及这些盐的新的多晶形式。
• ARYLVINYLAZACYCLOALKANE COMPOUNDS FOR CONSTIPATION
  申请人：Toler Steven M.

  公开号：US20130237550A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to method of treating constipation and enhancing colonic motility by administration of 5-((E)-2-pyrrolidin-3-ylvinyl)pyrimidine or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种通过给予5-((E)-2-吡咯烷基-3-乙烯基)嘧啶或其药学上可接受的盐来治疗便秘和增强结肠运动性的方法。
• Synthesis and novel salt forms of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3ylvinyl)pyrimidine
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US09145396B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  The present invention relates to the stereospecific synthesis of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-ylvinyl)pyrimidine, its salt forms, and novel polymorphic forms of these salts.

  本发明涉及(R)-5-((E)-2-吡咯烷-3-基乙烯基)嘧啶及其盐形式的立体选择性合成，以及这些盐的新多晶形式。