methyl 2,3,6-trimethoxybenzoate | 60241-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trimethoxybenzoate
• 英文别名: 2,3,6-Trimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 60241-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: AHBPFQOTLXXKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trimethoxybenzoate 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2,4-trimethoxy-3-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应立体选择性合成（±）-Komaroviquinone和（±）-Faveline甲醚

  摘要：

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。

  DOI：

  10.1021/jo051082i
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2,3,6-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应立体选择性合成（±）-Komaroviquinone和（±）-Faveline甲醚

  摘要：

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。

  DOI：

  10.1021/jo051082i

文献信息

• Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents
  作者：J. M. Blatchly、R. J. S. Green、J. F. W. McOmie、J. B. Searle

  DOI：10.1039/j39690001353

  日期：——

  The three monobromo-monomethoxy-p-benzoquinones have been prepared; they all undergo Thiele acetylation. The entering acetoxy-group is found ortho or para to the bromine atom in each of the triacetates, and never ortho to the methoxy-group.

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。
• 1,3,5,8-四羟基呫吨酮和1,3,7,8-四羟基呫吨酮的制备方法
  申请人：广州药本君安医药科技股份有限公司

  公开号：CN110156739A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了1,3,5,8‑四羟基呫吨酮和1,3,7,8‑四羟基呫吨酮的制备方法，该方法包括以下步骤：以1,2,4‑三甲氧基苯为起始原料，加入正丁基锂和氯甲酸酯反应，生成2,3,6‑三甲氧基苯甲酸甲酯；加入碱反应，生成2,3,6‑三甲氧基苯甲酸；加入均苯三酚，再加入伊顿试剂反应，生成1,3‑二羟基‑5(7),8‑二甲氧基呫吨酮异构体混合物；最后加入试剂A反应，生成1,3,5,8‑四羟基呫吨酮和1,3,7,8‑四羟基呫吨酮异构体混合物，经过分离，得到产物。本发明中1,3,5,8‑四羟基呫吨酮和1,3,7,8‑四羟基呫吨酮的制备方法，具有反应条件温和、合成试剂环境友好、步骤简洁、反应总收率较高的特点。
• Synthesis of 1,2,4-Trimethoxybenzene and Its Selective Functionalization at C-3 by Directed Metalation
  作者：Ana P. L. Alves、Jose Augusto B. C. Júnior、Glaucia B. A. Slana、Jari N. Cardoso、Qiang Wang、Rosangela S. C. Lopes、Claudio C. Lopes

  DOI：10.1080/00397910902805598

  日期：2009.9.18

  A new and efficient strategy was developed for the preparation of 1,2,4-trimethoxybenzene (3, a powerful attractant of Euglossini bees) and its C-3 derivatives (7a-j), from vanillin (2) in 56% overall yield.
• Dibenzofuran. XXI. Benzene and Biphenyl Intermediates for 1,9-Derivatives¹
  作者：Henry Gilman、John R. Thirtle

  DOI：10.1021/ja01234a002

  日期：1944.6
• Foetsch, G.; Gruendemann, E.; Pfeifer, S., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 4, p. 278 - 280
  作者：Foetsch, G.、Gruendemann, E.、Pfeifer, S.、Hiller, K.、Salzwedel, D.

  DOI：——

  日期：——