(1R,2R)-bis-(10-bromodecylcarbonylamino)cyclohexane | 307316-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-bis-(10-bromodecylcarbonylamino)cyclohexane
• 英文别名: trans-(1R,2R)-1,2-Bis(11-bromoundecanoylamino)cyclohexane；trans-(1R,2R)-bis(11-bromoundecanoylamino)cyclohexane；trans-(1r,2r)-1,2-Bis(11-bromoundecanoylamino)cyclohexane；11-bromo-N-[(1R,2R)-2-(11-bromoundecanoylamino)cyclohexyl]undecanamide
• CAS: 307316-52-5
• 化学式: C₂₈H₅₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 608.541
• InChiKey: QRPJZMCJLBWYLA-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 (1R,2R)-bis-(10-bromodecylcarbonylamino)cyclohexane 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到11-quinolin-8-yloxy-N-[(1R,2R)-2-(11-quinolin-8-yloxyundecanoylamino)cyclohexyl]undecanamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Gelators for Detection of Explosives

  摘要：

  合成了含有氮杂环、喹啉、苯并噻唑和苯乙烯的荧光凝胶剂，通过连接促使凝胶化的片段，并使用13种溶剂研究它们的凝胶能力。在石英板上从溶液或凝胶中制备了纤维状薄膜，并将其作为化学传感器用于探测爆炸物。薄膜在接触饱和的TNT或RDX蒸气时的荧光淬灭被用来评估薄膜检测爆炸物的能力。研究了薄层膜厚度与接触TNT时淬灭效率之间的关系。通过动态力模式扫描探针显微镜观察薄层膜的形态，并讨论其与荧光淬灭的关系。通过可变温光谱学研究凝胶、薄层膜和溶液中色谱体之间的相互作用。从HOMO和LUMO能级的角度讨论了TNT检测机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160232
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酰氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-bis-(10-bromodecylcarbonylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Terminal effects on gelation by low molecular weight chiral gelators

  摘要：

  低分子量凝胶剂的凝胶形成进行了研究。凝胶剂为trans(RR)-或trans(SS)-N,N'-n-溴烷酰基-1,2-二氨基环己烷（分别表示为RR-CnBr或SS-CnBr；n为烷酰基中碳原子的数量）。当n从5变化到12时，凝胶剂在苯中形成透明、浑浊或不透明的凝胶，除了n=8的情况。聚焦于端效应，将CnBr的凝胶化行为与没有溴化的对应物（表示为RR-或SS-Cn）进行了比较。从手性凝胶剂/苯-d6凝胶的振动圆二色性（VCD）光谱中，1640 cm−1附近的耦合峰的符号在SS-CnBr和SS-Cn（或RR-CnBr和RR-Cn）之间是相反的，这些峰分别被归因于对称和不对称CO伸缩振动，频率由高到低。而1550 cm−1附近的耦合峰对应的NH伸缩振动的符号则保持不变。CO双峰符号的观察到的逆转可以通过纤维中不同的堆叠方式来解释。例如，在Cn的情况下，分子通过反平行的双分子氢键堆叠，使用两对>NH和>CO基团；而在CnBr的情况下，形成了单个分子间氢键，剩余的那对>NH和>CO基团形成了分子内氢键。对SS-C6Br和SS-C8Br进行了单晶X射线分析。结果表明，溴烷酰基链的长度对晶体状态下的堆积方式产生了显著影响。

  DOI：

  10.1039/c3ra44070b

文献信息

• Distinctly Different Chemical Functionalities on the Internal and the External Surfaces of Silica Nanotubes, and Their Applications as Multi-Chemosensors
  作者：Sungmin Seo、Ji Ha Lee、Youngje Cho、Jin-Gyu Kim、Changyeon Kim、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1002/chem.201100011

  日期：2011.6.27

  Inside and out: The external and internal surface of silica nanotubes (SNTs) can be independently modified by a sol–gel grafting reaction. The azobenzene‐based ligands on the external surface recognize Hg2+ through a color change, whereas the BODIPY‐based ligands attached to the internal surface recognize Pb2+ through fluorescence enhancement. Thus, the modified SNTs selectively recognize both Hg2+

  内外：二氧化硅纳米管（SNT）的内外表面可以通过溶胶-凝胶接枝反应进行独立修饰。外表面的基于偶氮苯的配体通过颜色变化识别Hg 2+，而内表面的基于BODIPY的配体通过荧光增强识别Pb 2+。因此，修饰的SNT选择性地识别Hg 2+和Pb 2+（见图）。
• Synthesis of Fluorescent Gelators and Direct Observation of Gelation with a Fluorescence Microscope
  作者：Kenji Hanabusa、Takuya Ueda、Shingo Takata、Masahiro Suzuki

  DOI：10.1002/chem.201603295

  日期：2016.11.14

  and trans‐(1R,2R)‐diaminocyclohexane. The emission behaviors of the gelators were investigated, and their gelation abilities studied against 15 solvents. The minimum gel concentration, variable‐temperature spectroscopy, transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, fluorescence microscopy (FM), and confocal laser scanning microscopy (CLSM) were used to characterize gelation. The intermolecular

  荧光素，苯并噻唑，喹啉，stilbene-，和含咔唑的荧光胶凝剂已经通过连接胶凝驱动段，包括合成的升-异亮氨酸，升-缬氨酸，升-苯丙氨酸，升-亮氨酸残基，环（升-天冬酰胺基-1-苯丙氨酰基）和反式-（1 R，2 R）-二氨基环己烷 研究了胶凝剂的发射行为，并研究了它们对15种溶剂的胶凝能力。最低凝胶浓度，可变光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，荧光显微镜（FM）和共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）用于表征凝胶化。NH和C = O之间的分子间氢键，范德华相互作用和π–π堆积在胶凝中起重要作用。发射的颜色与胶凝剂的荧光结构有关。FM观察到以其发射颜色为特征的纤维聚集体。通过每0.1μm的CLSM捕获的图像叠加到固定深度即可生成3D图像。3D图像显示，微米级的大聚集体沿三维分布。对混合胶凝剂的FM观察进行了研究。在胶凝的情况下，具有相同胶凝驱动链段的两个结构相关的胶凝剂会导致胶凝剂通过相似的氢键
• Thymidine-functionalized silica nanotubes for selective recognition and separation of oligoadenosines
  作者：Nam Hoon Kim、Hye Young Lee、Youngje Cho、Won Seok Han、Dongmin Kang、Shim Sung Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1039/b923029g

  日期：——

  Thymidine receptor residues were covalently attached to the inner side wall of silica nanotubes (SNTs). The adsorption capacities of the thymidine-functionalized silica nanotubes (T-SNTs) with nucleic acids and oligonucleic acids were evaluated. The T-SNTs exhibited excellent selectivity both in recognition and separation of adenosine and adenosine-based oligonucleotides, because adenosine and oligoadenosine were selectively bound to the inner surface of T-SNTs by formation of complementary intermolecular hydrogen bonds. On the other hand, guanosine, cytosine and oligoguanosine derivatives were not bound to the T-SNTs. The T-SNTs selectively separated 95% of oligoadenosine from a mixture of equal amounts of oligocytosine and oligoguanosine. Our results imply that the T-SNTs can be used as a selective receptor and separator for the extraction and separation of adenosine and oligoadenosine derivatives in aqueous solution.

  胸苷受体残基以共价方式固定在硅纳米管（SNTs）的内侧壁上。评估了胸苷功能化硅纳米管（T-SNTs）与核酸和寡核苷酸的吸附能力。T-SNTs在识别和分离腺苷及腺苷基寡核苷酸方面表现出优异的选择性，因为腺苷和寡腺苷通过形成互补的分子间氢键，选择性地结合在T-SNTs的内表面上。另一方面，鸟苷、胞苷和寡鸟苷衍生物未能与T-SNTs结合。T-SNTs能够从等量的寡胞苷和寡鸟苷的混合物中选择性分离出95%的寡腺苷。我们的结果表明，T-SNTs可以作为选择性受体和分离剂，用于在水溶液中提取和分离腺苷及寡腺苷衍生物。
• Sol-Gel Polycondensation in a Cyclohexane-Based Organogel System in Helical Silica: Creation of both Right- and Left-Handed Silica Structures by Helical Organogel Fibers
  作者：Jong Hwa Jung、Yoshiyuki Ono、Seiji Shinkai

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4552::aid-chem4552>3.0.co;2-5

  日期：2000.12.15

  or ethanol. Very surprisingly, the left- and right-handed structures of the silica can be created by transcription of left- and right-handed structures of the organogels 1+2 (R enantiomer) and 3+4 (S enantiomer), respectively. In addition, in the mixture systems of urea- and amide-based organogels, the right- and left-handed structures of the organogels 5+2 (R enantiomer) and 6+4 (S enantiomer) were

  已经制备了基于环己二胺的手性酰胺和脲型有机凝胶剂 (1-6)，并通过圆二色性 (CD)、透射电子显微镜 (TEM) 和扫描电子显微镜 (TEM) 评估了有机凝胶的超结构。扫描电镜）。酰胺基有机凝胶系统 1+2 的 CD 光谱对第一个 Cotton 效应显示负号，表明凝胶剂聚集体中的偶极矩朝向逆时针方向。相比之下，系统 3+4 的第一个 Cotton 效应为正号，表明它们按顺时针方向排列。在脲基和酰胺基有机凝胶的混合物中，5+2 和 6+4 的 CD 光谱分别显示负号和正号。酰胺基有机凝胶 1+2 和 3+4 的螺旋结构清楚地显示出左手和右手结构，分别通过 SEM。为了将有机凝胶的手性螺旋结构转录到硅胶中，在乙腈或乙醇中进行四乙氧基硅烷 (TEOS) 的溶胶-凝胶缩聚反应。非常令人惊讶的是，二氧化硅的左手结构和右手结构可以分别通过有机凝胶 1+2（R 对映体）和 3+4（S 对映体）的左手和
• Helical silica nanotubes: Nanofabrication architecture, transfer of helix and chirality to silica nanotubes
  作者：Tae Kim、Euh Jeong、Chae Oh、Min Shin、Jong-Pil Kim、Ok-Sang Jung、Hongsuk Suh、Fazlur Khan、Myung Hyun、Jong Jin

  DOI：10.2478/s11696-011-0083-5

  日期：2011.1.1

  amphiphiles derived from 1,2 diphenylethylenediamine (I) and 1,2-cyclohexanediamine (II) was synthesised. Helical silica nanotubes were prepared utilising these organic gelators through sol-gel polycondensation of tetraethoxy silane, (TEOS-silica source). Right- and left-handed helical nanotubes respectively were obtained from a 1: 1 mass mixture of optically active, (1S,2S)-III-(1S,2S)-V neutral gelator

  合成了一系列由1,2二苯乙二胺（I）和1,2-环己二胺（II）衍生的中性胶凝剂和阳离子两亲物。利用这些有机胶凝剂通过四乙氧基硅烷（TEOS-二氧化硅源）的溶胶-凝胶缩聚反应制备了螺旋状二氧化硅纳米管。右旋和左旋螺旋纳米管分别从光学活性的（1 S，2 S）-III-（1 S，2 S）-V中性胶凝剂和（1 S，2 S）-IV-（1 S，2 S）-VI阳离子两亲物和1：光学活性的1质量混合物，（1 - [R，2 - [R ）- III - （1 - [R，2 - [R ） - V中性胶凝剂和（1 - [R，2 - [R ）- IV - （1 - [R，2 R）-VI阳离子两亲物，表明螺旋纳米管的手性随所用中性胶凝剂前体的变化而变化。纳米管通过SEM图像表征。