(4S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexanamide | 872591-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexanamide
• CAS: 872591-59-8
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₄Si₂
• 分子量: 557.921
• InChiKey: GRHLOUWQNGQFAA-WNJJXGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexanamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium dihydroxide 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 MS 4 Angstroem 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (4S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,4-dimethyl-5-triethylsilyloxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k