N-acetyl acetoacetamide | 27091-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-acetyl acetoacetamide
• 英文别名: N-Acetoacetylacetamid；N-acetyl-3-oxobutanamide
• CAS: 27091-70-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD01314999
• 分子量: 143.142
• InChiKey: IZOZBUJRWPPEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  283.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl acetoacetamide 在 高氯酸 、 硫化氢 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2,6-Dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazin-2-ylmethyl)-6-methyl-[1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-6-甲基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮的二聚

  摘要：

  观察到两种不同的2-烷基-6-甲基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮二聚体的异常模式；一个给出了线性组合的二聚体（3），另一个给出了新颖的螺环化合物（4）。通过X-射线晶体学确认螺旋化合物（4a）之一的结构。

  DOI：

  10.1039/c39830000056
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 乙酰胺 生成 N-acetyl acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  锌类胡萝卜素介导的β-酮酰胺的扩链

  摘要：

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00879-1

文献信息

• Sato, Masayuki; Kanuma, Norio; Kato, Tetsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1315 - 1321
  作者：Sato, Masayuki、Kanuma, Norio、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto,Y.; Kimura,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1236 - 1241
  作者：Yamamoto,Y.、Kimura,H.

  DOI：——

  日期：——
• Reductions with NADH models. 3. The high reactivity of Hantzsch amides
  作者：Georges Gelbard、Jian Lin、Nathalie Roques

  DOI：10.1021/jo00032a035

  日期：1992.3

  Aromatic ketones and aldehydes are rapidly reduced to alcohols by various 1,4-dihydropyridines, several of which can be considered to be a model of the coenzyme NADH. The reducing agents bear amide groups and are closely related to Hantzsch esters. They exhibit the highest reactivity among NADH models so far described. In some cases, the rate and completeness of reduction by Hantzsch amides compare favorably with those of reduction by the usually employed metal hydrides.
• Yamamoto, Yutaka; Ohnishi, Shuhei; Azuma, Yutaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3505 - 3512
  作者：Yamamoto, Yutaka、Ohnishi, Shuhei、Azuma, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for Preparation of<i>N</i>-Acetoacetyl-carboxamides
  作者：Yutaka Yamamoto、Shuhei Ohnishi、Yutaka Azuma

  DOI：10.1055/s-1981-29355

  日期：——