2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl iodide | 134481-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl iodide
• 英文别名: N-(p-Anisyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl iodide
• CAS: 134481-27-9
• 化学式: C₉H₇F₃INO
• 分子量: 329.06
• InChiKey: BSAIUJHXJSDJLI-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl iodide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 allyl 2-[(4-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化烯丙基胺的合成：2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜与氟化亚胺的反应

  摘要：

  已经描述了通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜（作为乙烯基阴离子当量）与亚胺和亚氨基酯反应的氟化烯丙基胺的新合​​成。该方法包括TBAF介导的2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜的片段化，以提供所需的烯丙基胺。当用相应的亚砜进行反应时，在加成条件下发生裂解，一步一步得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl Chloride 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl iodide
  参考文献：
  名称：

  TBAF介导的氟化2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-亚氨基酯的选择性形式酯交换反应

  摘要：

  描述了在TBAF作为氟源存在下，β-氟化α-亚氨基酯与各种亲电试剂之间的酯交换反应的范围。该反应对烷基碘，溴化物和甲磺酸酯具有很高的选择性，而烷基氯化物的反应速度明显慢得多，而甲苯磺酸酯在反应条件下不反应。该方法学是制备多种氟化α-亚氨基酯的一种简单而有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo800567a

文献信息

• Asymmetric reduction of 2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters leading to enantiomerically enriched 3,3,3-trifluoroalanine
  作者：Takashi Sakai、Fengyang Yan、Setsuo Kashino、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00866-7

  日期：1996.1

  2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters with a chiral oxazaborolidine catalyst and subsequent oxidative removal of N-aromatic moiety with retention of the configuration. Detailed optimization studies revealed that the effects of solvents, temperature, and the structural modification of the substrate were drastic on the enantioselectivity. The absolute configuration of 1 was determined to be (R) by

  对映体富集的3,3,3-三氟丙氨酸（1）（高达62％ee）已通过手性恶唑硼烷催化剂和2-（N-芳基氨基）-3,3,3-三氟丙酸酯的不对称还原和随后氧化除去N-芳族部分并保留构型。详细的优化研究表明，溶剂，温度和底物的结构改性对对映选择性的影响很大。通过相应的N-（S）-（+）-樟脑磺酰基衍生物的X射线晶体学分析确定1的绝对构型为（R）。
• Generation and Reactions of Trifluoroacetimidoyl Radicals
  作者：Yasufumi Dan-oh、Hirokazu Matta、Junko Uemura、Hisayuki Watanabe、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1497

  日期：1995.5

  converted to trifluoromethylated indoles by the tin-radical promoted homolysis of the carbon–iodine bond followed by intramolecular cyclization. The photolysis of trifluoroacetimidoyl iodides enabled both intra- and intermolecular cyclization to indoles and quinolines. Likewise, thermal reactions of N-(2,2,2-trifluoro-1-tritylazoethylidene)anilines provided trifluoromethylated quinolines and indoles

  N-Aryltrifluoroacetimidoyl 自由基已通过三种不同的方法产生：锡自由基促进的亚氨基碘化物的脱碘和光化学均分解以及亚氨基偶氮化合物的热均分解。N-[2-(1-炔基)苯基]三氟乙酰亚胺基碘化物已通过锡自由基促进的碳-碘键均裂和分子内环化转化为三氟甲基化吲哚。三氟乙酰亚胺酰碘的光解使分子内和分子间环化成吲哚和喹啉。同样，N-(2,2,2-三氟-1-三苯甲基亚乙基)苯胺的热反应提供了三氟甲基化的喹啉和吲哚。
• One-pot synthesis of trifluoroacetimidoyl halides
  作者：Kenji Tamura、Hiromichi Mizukami、Kazuhiro Maeda、Hisayuki Watanabe、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo00053a011

  日期：1993.1

  Trifluoroacetimidoyl chlorides 1 were obtained in 80-90 % yields when a mixture of trifluoroacetic acid and a primary amine was heated in carbon tetrachloride in the presence of triphenylphosphine and triethylamine. The corresponding bromides 2 were obtained when carbon tetrabromide was used instead of carbon tetrachloride. Imidoyl iodides 3 were prepared by substitution of the chloro group of 1 by iodide ion in acetone.
• Homologation of trifluoroacetimidoyl iodides by palladium-catalyzed carbonylation. An approach to α-amino perfluoroalkanoic acids.
  作者：Hisayuki Watanabe、Yoshie Hashizume、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74253-5

  日期：1992.7

  Homologation of trinuoroacetimidoyl iodides and the related perfluoro-compounds by palladium-catalyst under CO(1atm)-atmosphere in the presence of alcohols gives alpha-imino perfluoroatkanoates which are transformed to alpha-amino perfluoroalkanoic acids.
• Selective Formal Transesterification of Fluorinated 2-(Trimethylsilyl)ethyl α-Imino Esters Mediated by TBAF
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Vanessa Rodrigo、Amador García、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/jo800567a

  日期：2008.7.1

  The scope of the transesterification reaction between β-fluorinated α-imino esters and various electrophiles in the presence of TBAF as fluorine source is described. The reaction is highly selective for alkyl iodides, bromides, and mesylates, while alkyl chlorides react at a significantly slower rate and tosylates do not react under the reaction conditions. This methodology represents a simple and

  描述了在TBAF作为氟源存在下，β-氟化α-亚氨基酯与各种亲电试剂之间的酯交换反应的范围。该反应对烷基碘，溴化物和甲磺酸酯具有很高的选择性，而烷基氯化物的反应速度明显慢得多，而甲苯磺酸酯在反应条件下不反应。该方法学是制备多种氟化α-亚氨基酯的一种简单而有用的替代方法。