(S)-ethyl 2-(2-(N-((20-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)-methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)acetate | 1378237-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(2-(N-((20-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)-methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-3-methyl-2-[pentanoyl-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]amino]butanoyl]amino]acetate
• CAS: 1378237-61-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₆O₄
• 分子量: 520.632
• InChiKey: NNEONBZYLSAKCW-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 缬沙坦 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以64%的产率得到(S)-ethyl 2-(2-(N-((20-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)-methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  缬沙坦肽衍生物的合成、药代动力学和药效学研究

  摘要：

  为了增加缬沙坦的肠道通透性，化学合成了缬沙坦的14种酯类和肽类衍生物，并描述了它们的吸收特性。所有衍生物都很稳定，比缬沙坦更能被小肠吸收。缬沙坦衍生物的吸收存在两个障碍。由于第二屏障中酯基的水解，化合物 4 的半衰期延长 (t1/2) 和稳定的血液浓度在药代动力学实验中得到证实。此外，化合物4在体内也显示出适度的抗高血压活性，这使得缬沙坦的结构修饰，特别是为了改善其肠道通透性，具有进一步研究价值。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100377

文献信息

• Synthesis, Pharmacokinetics, and Pharmacodynamics Studies of Valsartan Peptide Derivatives
  作者：Chun Wu、Yanpeng Hu、Qianbin Li、Limei He、Jun Chen、Zeneng Cheng、Yuanjian Li、Gaoyun Hu

  DOI：10.1002/ardp.201100377

  日期：2012.5

  order to increase the intestinal permeability of valsartan, 14 esters and peptide derivatives of valsartan were chemically synthesized and their absorption characteristics were described. All derivatives were stable and could be better absorbed into the small intestine than valsartan. There are two barriers for the absorption of valsartan derivatives. The elongated half‐life (t1/2) and stable blood

  为了增加缬沙坦的肠道通透性，化学合成了缬沙坦的14种酯类和肽类衍生物，并描述了它们的吸收特性。所有衍生物都很稳定，比缬沙坦更能被小肠吸收。缬沙坦衍生物的吸收存在两个障碍。由于第二屏障中酯基的水解，化合物 4 的半衰期延长 (t1/2) 和稳定的血液浓度在药代动力学实验中得到证实。此外，化合物4在体内也显示出适度的抗高血压活性，这使得缬沙坦的结构修饰，特别是为了改善其肠道通透性，具有进一步研究价值。