6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine | 85575-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-phenyl-6-(6-phenylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 85575-95-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: RDVGKUMQLDDBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到6,6′-diphenyl-2,2′-bipyridine 1,1′-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种温和的杂环氮氧化物电化学还原方法。

  摘要：

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000377
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶1-氧化物 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以7 %的产率得到6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  使用电分析和数据科学技术研究烯丙基亲电试剂与低价 Ni/Co 催化剂的氧化加成机制

  摘要：

  由于在还原性 Co/Ni 催化的烯丙基化反应中具有独特的反应性，π-烯丙基-Co/Ni 络合物的催化作用最近引起了广泛关注。尽管在反应开发方面取得了重大成功，但形成 π-烯丙基-Co/Ni 络合物的关键氧化加成机制仍不清楚。在此，我们提出了一项研究，用四种与催化相关的配合物研究该过程：Co( Me BPy)Br 2、Co( Me Phen)Br 2、Ni( Me BPy)Br 2和 Ni( Me Phen)Br 2. 通过电分析平台，发现 Co(I)/Ni(I) 物种负责乙酸烯丙酯的氧化加成。通过线性自由能关系（Hammett 型）研究、统计建模和 DFT 计算研究来表征不同底物的动力学特征。在此过程中，提出了配位电离型过渡态，与 Tsuji-Trost 反应中 Pd(0) 介导的氧化加成具有相似的特征。计算和配体结构分析研究支持这一机制，这将为下一代催化剂的开发提供关键信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09120
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93 %的产率得到ethyl 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-enabled C–H borylation of diverse classes of arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100028

文献信息

• Synthesis, Characterisation and Application of Iridium(III) Photosensitisers for Catalytic Water Reduction
  作者：Felix Gärtner、Daniela Cozzula、Sebastian Losse、Albert Boddien、Gopinatan Anilkumar、Henrik Junge、Thomas Schulz、Nicolas Marquet、Anke Spannenberg、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100235

  日期：2011.6.14

  presence of [HNEt3][HFe3(CO)11] as a water‐reduction catalyst (WRC) and triethylamine as a sacrificial reductant (SR), seven of the new iridium complexes showed activity. [Ir(6‐iPr‐bpy)(ppy)2]PF6 (bpy: 2,2′‐bipyridine, ppy: 2‐phenylpyridine) turned out to be the most efficient photosensitiser. This complex was also tested in combination with other WRCs based on rhodium, platinum, cobalt and manganese. In

  通式为[Ir III（C ^ N）2（N ^ N）] +（C ^ N：环金属化苯基吡啶配体，N ^ N：中性的新型单阳离子铱（III）光敏剂（Ir-PSs）的合成描述了二齿配体。通过循环伏安法，UV / Vis和光致发光光谱法和X射线分析检查获得的结构。测试了所有铱配合物作为光敏剂的能力，以促进从水中均匀催化的氢气生成。在[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]作为减水催化剂（WRC）和三乙胺作为牺牲性还原剂（SR）的存在下，七个新的铱络合物表现出活性。[Ir（6‐ iPr-bpy）（ppy）2 ] PF 6（bpy：2,2'-联吡啶，ppy：2-苯基吡啶）被证明是最有效的光敏剂。还对该复合物与其他基于铑，铂，钴和锰的WRC进行了测试。在所有情况下，都会发生大量的氢气逸出。从[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]和三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦现场生成的Ir-PS的最大周转数为4550，Fe
• Dinuclear C,N,C Cyclometalated Platinum Derivatives with Bridging Delocalized Ligands. Fourfold Deprotonation of 6,6‘-Diphenyl-2,2‘-bipyridine, H₄L, Promoted by “Pt(R)₂” Fragments (R = Me, Ph). Crystal Structures of [Pt₂(L)(3,5-Me₂py)₂] and {Pt₂(L)(dppe)}₂ (dppe = 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane). X-ray Powder Diffraction of [Pt₂(L)(CO)₂]
  作者：Antonio Zucca、Giacomo Luigi Petretto、Sergio Stoccoro、Maria Agostina Cinellu、Giovanni Minghetti、Mario Manassero、Carlo Manassero、Louise Male、Alberto Albinati

  DOI：10.1021/om051075k

  日期：2006.4.1

  cis-[Pt(R)2(DMSO)2] (R = Me, Ph) reacts with 6,6‘-diphenyl-2,2‘-bipyridine (H4L) in a 2:1 molar ratio, giving the unusual, very slightly soluble dinuclear complex [Pt2(L)(DMSO)2] (1). The reaction implies activation of four C−H bonds:  in 1 a fourfold deprotonated H4L links two Pt−DMSO fragments acting as a delocalized C,N,C∧C,N,C 12-electron donor. From 1 more soluble dinuclear [Pt2(L)(L‘)2] (L‘ = bulky

  顺式[[Pt（R）2（DMSO）2 ]（R = Me，Ph）与6,6'-联苯-2,2'-联吡啶（H 4 L）以2：1摩尔比反应，得到不寻常的，非常微溶的双核复合物[Pt 2（L）（DMSO）2 ]（1）。该反应暗示了四个CH键的活化：在1中，四倍去质子化的H 4 L连接两个Pt-DMSO片段，它们充当离域的C，N，C∧C，N，C 12电子供体。从1个更多的可溶性双核[Pt 2（L）（L'）2 ]（L'=庞大的2电子供体，例如PR 3和取代的吡啶）物种中，2 − 6，和多核Pt 2（L）（L-L）} n（L = L 2 Ph （CH 2）x PPh 2（x = 1，dppm; x = 2，dppe; x = 3，dppp） ）物种，7 - 9，已经由DMSO配体的取代而获得。DMSO也可以在溶液中和固态下被CO从1置换出来，得到平坦且完全不溶的复合物[Pt 2（L）（CO）2 ]（10）。[Pt
• Mechanistic insights into the potassium tert-butoxide-mediated synthesis of N-heterobiaryls
  作者：David E. Stephens、Johant Lakey-Beitia、Jessica E. Burch、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c6cc04816a

  日期：——

  We report herein that symmetrical and non-symmetrical N-heterobiaryls are produced by a potassium tert-butoxide-mediated dimerization of heterocyclic N-oxides. The reaction is scalable, transition metal-free, and can be carried out under...

  我们在这里报道通过叔丁醇钾介导的杂环N-氧化物的二聚作用产生对称和不对称的N-杂亚芳基。该反应是可扩展的，不含过渡金属的，并且可以在以下条件下进行。
• Direct synthesis of disubstituted aromatic polyimine chelates
  作者：C.O. Dietrick-Buchecker、P.A. Marnot、J.P. Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85821-9

  日期：1982.1

  The reaction of an alkyl- or aryl-lithium with 1,10-phenanthroline followed by hydrolysis and rearomatisation with manganese dioxide gives good yields of the 2,9-disubstituted product. This synthetic method has been extended to other polyimines such as 2,2′-bipyridine, 2,2′,6′, 2″-terpyridine and 1,8-naphtyridine.

  烷基锂或芳基锂与1,10-菲咯啉的反应，然后水解和用二氧化锰重新芳构化，可以得到2,9-二取代产物的良好收率。该合成方法已扩展到其他聚亚胺，例如2,2'-联吡啶，2,2'，6'，2''-叔吡啶和1,8-萘啶。
• The use of Ni(CO)2(PPh3)2 in aryl and pyridyl coupling reactions
  作者：Nicholas E. Leadbeater、Sarah M. Resouly

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00695-4

  日期：1999.5

  The zerovalent nickel complex Ni(CO)2(PPh3)2 has been used for the coupling of aryl halides to form biaryls and for the coupling of bromopyridines to form polypyridines. The effects of solvent, halide and substituents have also been investigated.

  零价镍配合物Ni（CO）2（PPh 3）2已用于芳基卤化物的偶合以形成联芳基，以及用于溴吡啶的偶合以形成聚吡啶。还研究了溶剂，卤化物和取代基的作用。